[发明专利]一种检测钴离子的席夫碱类比色荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明提供了一种检测钴离子的席夫碱类荧光探针(TPA‑PNO)及其制备方法和应用。探针TPA‑PNO的合成方法：首先，三(4‑溴苯基)胺和4‑氨基苯硼酸频哪醇酯在Pd(PPh₃)₄催化下发生suzuki偶联反应，经柱色谱分离得到TPA‑BA；然后，TPA‑BA和2‑羟基‑1‑萘甲醛在乙醇中发生脱水缩合反应，经柱色谱分离得到席夫碱类荧光探针TPA‑PNO。本发明的荧光探针TPA‑PNO能够通过比色及荧光高选择性的检测钴离子(Co²⁺)，响应时间短，灵敏快捷。同时提供了检测Co²⁺的试纸，使检测Co²⁺更加快捷。

技术领域

本发明涉及有机小分子荧光探针技术领域，尤其涉及一种检测钴离子的席夫碱类比色荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

对于人体来说，钴离子(Co²⁺)是一种不可或缺的重要微量元素。成年人体含有约1mg钴，其在体液和组织中的浓度非常低，而肝脏、心脏和骨骼中的浓度最高。钴一般以钴胺素的形式存在，尤其是作为维生素B12，其中钴的含量占人体总量的85％。

然而，未经处理的Co²⁺排放到环境中会导致许多心血管疾病或甲状腺疾病，这可能对人类健康构成巨大威胁。此外，Co²⁺还可能引起接触性皮炎，或者它可以改变蛋白酶的活性，降低身体的防御能力，在严重的情况下也可能导致组织癌。因此，开发高灵敏度、简便的Co²⁺识别化学传感器对人类健康和环境保护具有重要意义。

目前，已经开发了几种方法来检测Co²⁺离子，如比色法、电化学、原子吸收光谱法、离子色谱法、毛细管电泳和表面增强拉曼散射。在这些已报道的检测方法中，荧光探针因其操作简单、高灵敏度、高选择性、高时空分辨率和实时监测能力而显示出巨大的前景。

由于检测Co²⁺的荧光探针报道较少，且大多荧光探针同时也会对其他金属离子产生响应，因此，设计和合成高灵敏度和高选择性的Co²⁺离子荧光探针仍然面临挑战。而试纸比色法操作简单、方便、快捷，结果清晰易辨，易于推广，因此，寻找一种可用于检测Co²⁺的试纸也是非常重要的。

发明内容

针对上述问题，现提供一种检测钴离子的席夫碱类比色荧光探针及其制备方法和应用，旨在提供一种高选择性、高灵敏度、响应快、操作简单、结果清晰易辨的Co²⁺检测化合物。

具体技术方案如下：

本发明的第一个方面是提供一种检测钴离子的席夫碱类比色荧光探针，具有这样的特征，其分子式C₆₉H₄₈N₄O₃，其结构式如下：

本发明的第二个方面是提供一种上述检测钴离子的席夫碱类比色荧光探针的制备方法，具有这样的特征，包括如下步骤：

1)将三(4-溴苯基)胺、4-氨基苯硼酸频哪醇酯、碱溶液和催化剂Pd(PPh₃)₄在有机溶剂中加热反应一段时间，反应结束后向反应混合液中加水，萃取、合并有机相，将有机相干燥、洗脱后浓缩，得到荧光化合物TPA-BA；

2)将化合物TPA-BA、2-羟基-1-萘甲醛、少量冰醋酸在乙醇溶液中加热回流一段时间，反应结束后将反应液进行过滤，将滤饼溶解后洗脱、浓缩，得到固体荧光化合物TPA-PNO。

具体的，步骤1)中三(4-溴苯基)胺与4-氨基苯硼酸频哪醇酯的摩尔比为1：6。

具体的，步骤1)中碱溶液为碳酸钾的水溶液。