[发明专利]基于苯并半花菁类化合物的荧光探针及其制法和应用

权利要求书

1.一种基于苯并半花菁类化合物的荧光探针，其特征在于，其结构通式如下：

其中，R为苯甲酰基、二甲氨基甲酰基或丙烯酰基中的一种。

2.权利要求1所述的基于苯并半花菁类化合物的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

(1)合成化合物Cy：

在氮气保护下，将4-(1，1，2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-基)丁烷-1-磺酸酯、2-氯环己-1-烯-1,3-二甲醛、正丁醇和甲苯混合，置于水分离器中，去除分离器内的空气，于高温下反应；反应完成后，冷却至室温，然后将反应混合物滴加到乙酸乙酯和石油醚混合液中剧烈搅拌，搅拌后过滤、洗涤，收集固体；

(2)合成中间化合物CZX-OH：

在氮气保护下，将化合物Cy、萘-1,3-二醇、碳酸钾和DMF混合，于高温下回流反应，反应后旋转蒸发除去剩余溶剂，然后用硅胶色谱分离纯化得中间化合物CZX-OH；

(3)合成目标化合物：

在氮气保护下，将化合物CZX-OH以及苯甲酰氯、二甲氨基甲酰氯或丙烯酰氯中的一种加入到DIPEA和DMF的混合溶剂中，高温下反应，反应后旋转蒸发除去剩余溶剂，然后用硅胶柱层析得到目标化合物。

3.根据权利要求2所述的基于苯并半花菁类化合物的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，4-(1，1，2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-3-基)丁烷-1-磺酸酯和2-氯环己-1-烯-1,3-二甲醛的质量比为345：86。

4.根据权利要求2所述的基于苯并半花菁类化合物的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，反应温度为136～140℃；反应时间为13～14小时。

5.根据权利要求2所述的基于苯并半花菁类化合物的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，混合液中，乙酸乙酯和石油醚的体积比为2:1，剧烈搅拌时间为0.5～0.6小时。

6.根据权利要求2所述的基于苯并半花菁类化合物的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，化合物Cy、萘-1,3-二醇和碳酸钾的质量比为155：30：77.53。

7.根据权利要求2所述的基于苯并半花菁类化合物的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，反应温度为80～85℃；反应时间为6～6.5小时。

8.根据权利要求2所述的基于苯并半花菁类化合物的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，化合物CZX-OH与苯甲酰氯、二甲氨基甲酰氯或丙烯酰氯的摩尔比为1：5。

9.根据权利要求2所述的基于苯并半花菁类化合物的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，反应温度为50～55℃；反应时间为12～12.5小时。

10.权利要求1所述的基于苯并半花菁类化合物的荧光探针在特异性检测过氧化氢、羧酸酯酶和半胱氨酸方面的应用。