[发明专利]一类偏位取代的五甲川花菁染料及其合成方法与应用在审

专利信息
申请号: 202211456856.0 申请日: 2022-11-21
公开(公告)号: CN116082854A 公开(公告)日: 2023-05-09
发明(设计)人: 杜健军;韩富平;樊江莉;彭孝军 申请(专利权)人: 大连理工大学
主分类号: C09B23/08 分类号: C09B23/08;A61K41/00;C09K11/06
代理公司: 大连至诚专利代理事务所(特殊普通合伙) 21242 代理人: 刘丽媛;邓珂
地址: 116024 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一类 取代 五甲川花菁 染料 及其 合成 方法 应用
【权利要求书】:

1.一类偏位取代的五甲川花菁染料,其特征在于,包括以下通式:

其中,R1和R2各自独立的选自氢、1-18个碳的烷基、具有1-18个碳的羧烷基、芳基、芳基羧酸基、具有1-18个碳的烷基磺酸根、芳基磺酸根、烷基磺酸盐或芳基磺酸盐中的任意一种;

R3和R4是苯环不确定位置的取代基,各自独立的选自氢、卤素、甲氧基、氨基、硝基、羟基、羧基、具有1-18个碳的羧烷基、具有1-18个碳的烷基磺酸基、具有1-18个碳的酯基或具有1-18个碳的酰胺基中的任意一种;

R5选自氢、卤素、甲氧基、氨基、硝基、羟基、羧基、N,N-二甲胺基、N,N-二乙胺基、三氟甲基、酯基、酰胺基、磺酸根或磺酸盐中的任意一种;

R6是苯环不确定位置的取代基,选自氢、卤素、具有1-18个碳的羧烷基、具有1-18个碳的羟基烷基、具有1-18个碳的烷基磺酸基、具有1-18个碳的酯基或具有1-18个碳的酰胺基的任意一种;

X选自氧、硫、硒中任意一种;

Y选自无机负离子或有机负离子。

2.根据权利要求1所述的一类偏位取代的五甲川花菁染料,其特征在于,所述偏位取代的五甲川花菁染料的发射波长在690nm以上。

3.权利要求1-2任一所述的一类偏位取代的五甲川花菁染料的合成方法,其特征在于,包括:

将带有R3和/或R4取代基修饰的苯并噻唑与带有R1和/或R2取代基的卤代的N烷基化试剂按照摩尔比为1:(1-10)混合均匀,然后加入第一有机溶剂,在40-120℃下反应,得到季铵盐;

在-10-20℃下,将三氯氧磷滴加到DMF中混合均匀,然后加入R5和R6取代的苯乙酮,在30-80℃下反应6-24h后冷却至室温,随后加入碎冰进行猝灭反应,然后加入无机盐,得到中间产物;

将中间产物加入强碱溶液中,在50-100℃下,反应0.5-2h,然后冷却至室温,并调节溶液的pH为酸性,过滤,得到带有R5和R6取代基的缩合剂;

将季铵盐和缩合剂混合均匀,然后加入第三有机溶剂和碱性溶剂,在50-150℃下反应4-12h,减压除去溶剂,得到目标产物。

4.根据权利要求3所述的一类偏位取代的五甲川花菁染料的合成方法,其特征在于,第一有机溶剂和第二有机溶剂各自独立的选自乙醇、乙腈、甲苯、DMF、邻二氯苯中的至少一种。

5.根据权利要求3所述的一类偏位取代的五甲川花菁染料的合成方法,其特征在于,调节溶液pH时采用的方法为:加入酸调节至pH为1-4,所述酸选自HCl、HNO3、H2SO4、CH3COOH或HClO4

6.根据权利要求3所述的一类偏位取代的五甲川花菁染料的合成方法,其特征在于,所述R5和R6取代的苯乙酮与三氯氧磷的摩尔比为(3-10):1。

7.根据权利要求3所述的一类偏位取代的五甲川花菁染料的合成方法,其特征在于,所述季铵盐和缩合剂我的摩尔比为2:(1-8)。

8.根据权利要求3所述的一类偏位取代的五甲川花菁染料的合成方法,其特征在于,所述第三有机溶剂选自乙醇、乙酸酐、正丁醇、异丙醇、乙酸中的至少一种。

9.根据权利要求3所述的一类偏位取代的五甲川花菁染料的合成方法,其特征在于,所述碱性溶剂选自乙酸钠、吡啶、碳酸钾、三乙胺中的至少一种。

10.权利要求1-2任一所述的一类偏位取代的五甲川花菁染料的应用,其特征在于,所述偏位取代的五甲川花菁染料可以应用于光催化领域、作为近红外区域发光材料、生物标记探针、光动力治疗、光解水制氢以及生物传感领域。

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