[发明专利]一种V型双席夫碱锌离子荧光探针及其合成方法和应用在审

专利信息
申请号: 202211404550.0 申请日: 2022-11-10
公开(公告)号: CN115710197A 公开(公告)日: 2023-02-24
发明(设计)人: 赵宇 申请(专利权)人: 中国海洋大学
主分类号: C07C251/24 分类号: C07C251/24;C07C249/02;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 青岛华慧泽专利代理事务所(普通合伙) 37247 代理人: 赵梅
地址: 266100 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 型双席夫碱锌 离子 荧光 探针 及其 合成 方法 应用
【说明书】:

发明属于荧光探针技术领域,公开了一种V型双席夫碱锌离子荧光探针及其合成方法和应用,所述V型双席夫碱锌离子荧光探针是一种V型4,4’‑二氨基二苯甲烷缩水杨醛希夫碱配体化合物,通过以下方法获得:将水杨醛溶于无水甲醇,然后置于圆底烧瓶中;再将4,4’‑二氨基二苯甲烷溶于无水甲醇中,并逐滴加入圆底烧瓶中,整个过程中保持不断搅拌,使之混合均匀,然后在室温下反应8‑14h,得到黄色沉淀;将沉淀过滤,用无水甲醇洗涤多次,然后干燥保存,得到黄色的V型4,4’‑二氨基二苯甲烷缩水杨醛希夫碱配体。通过本发明获得的荧光探针可用于检测锌离子,检测精度高。

技术领域

本发明属于荧光探针技术领域,特别涉及一种V型双席夫碱锌离子荧光探针及其合成方法和应用。

背景技术

锌广泛存在于生物体内,是一种必需的微量元素,在生物体内起着非常重要的作用。锌元素不仅是多种生物酶的组成成分或辅酶,还参与人体内DNA的合成过程,影响人体内中枢神经系统的调节机制。此外,锌还是人体免疫系统中的一种必备元素,并且在人体的视觉系统中也发挥着重要的作用。自然界中,锌常以Zn2+形式存在,是一种较强的电子受体,易与胺或者硫醇等电子供体结合。希夫碱是含有亚氨基团(-C=N-)的一类化合物,其分子中含有易于配位的氮原子、氧原子,易与无机金属离子配合生成“刚性、平面、大共轭π键”结构的配合物。在锌离子的检测中,荧光探针法因其具有较好的选择性和灵敏度等优点而得到广泛应用。

现有锌离子荧光探针检测精度低,在检测时受到其他离子的影响。

发明内容

针对现有技术存在的不足,本发明提供一种V型双席夫碱锌离子荧光探针及其合成方法和应用,本发明的荧光探针合成方法是以芳香族二胺类化合物为原料与芳香族醛类化合物发生缩合反应,两个席夫碱在分子结构中形成一定的角度,具有V型结构,用于检测锌离子。

为了解决上述技术问题,本发明采用的技术方案是:

一种V型双席夫碱锌离子荧光探针,是一种V型4,4’-二氨基二苯甲烷缩水杨醛希夫碱配体化合物,结构式如下:

进一步的,所述的V型双席夫碱锌离子荧光探针的合成方法,包括以下步骤:

(1)将水杨醛溶于无水甲醇,作为A液,然后置于圆底烧瓶中;

(2)再将4,4’-二氨基二苯甲烷溶于无水甲醇中,作为B液,并B液逐滴加入到步骤(1)圆底烧瓶中制备的A液中,整个过程中保持不断搅拌,使之混合均匀,然后在室温下反应8-14h,得到黄色沉淀;

(3)将沉淀过滤,用无水甲醇洗涤多次,然后干燥保存,得到黄色的V型4,4’-二氨基二苯甲烷缩水杨醛希夫碱配体;

其中,水杨醛和4,4’-二氨基二苯甲烷的摩尔比为2~4:1。

进一步的,步骤(1)中,水杨醛和无水甲醇的摩尔比为1:10~20。

进一步的,步骤(2)中,4,4’-二氨基二苯甲烷和无水甲醇的摩尔比为1:20~50。

进一步的,所述无水甲醇还可以替换为无水乙醇或者无水丙酮。

进一步的,所述的V型双席夫碱锌离子荧光探针的应用,是用于检测锌离子。

与现有技术相比,本发明优点在于:

本发明以芳香族二胺类化合物为原料与芳香族醛类化合物发生缩合反应,因为甲烷的碳是SP3杂化,所以两个席夫碱在分子结构中形成一定的角度,具有V型结构,这样的结构在锌离子荧光探针中具有重要作用;通过本发明获得的荧光探针对锌离子具有较好的灵敏度,可用于检测锌离子,检测精度高。

附图说明

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