[发明专利]一种基于砜类电子受体衍生化合物及其制备方法和应用在审
| 申请号: | 202210489139.1 | 申请日: | 2022-05-05 |
| 公开(公告)号: | CN114716376A | 公开(公告)日: | 2022-07-08 |
| 发明(设计)人: | 籍少敏;陈绍鸿;郑明辉;陈文铖;霍延平 | 申请(专利权)人: | 广东工业大学 |
| 主分类号: | C07D221/20 | 分类号: | C07D221/20;C07D409/04;C09K11/06 |
| 代理公司: | 广州市科丰知识产权代理事务所(普通合伙) 44467 | 代理人: | 王海曼 |
| 地址: | 510000 *** | 国省代码: | 广东;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 基于 电子 受体 衍生 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种砜类电子受体衍生物,其特征在于,具有如式(I)所示的分子结构:
其中,R为取代基团,独立的选自以下结构式:
中的一种。
2.根据权利要求1所述砜类电子受体衍生物,其特征在于,所述R独立选自如下两种结构式的其中之一:
3.权利要求1所述砜类电子受体衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1.将2-溴-3-甲基苯甲酸溶于有机溶剂中、再加入碘苯二乙酸、碘和醋酸钯,在醋酸钯催化作用下,在90~110℃,反应16~24h制得相应碘代产物;
所述的2-溴-3-甲基苯甲酸、碘苯二乙酸、碘和醋酸钯的摩尔比例为1∶(1~1.2)∶(1~1.2)∶(0.04-0.06);
S2.将步骤S1制得的碘代产物溶于有机溶剂中,再依次加入无机碱、碘甲烷,在60~90℃,水解反应时间为3~6h得到相应的酯化产物;
所述的碘代产物、无机碱、碘甲烷的摩尔比为:1∶(1.5~2.5)∶(1.5~2);
S3.将步骤S2制得的酯化产物、苯硼酸频哪醇酯、四三苯基膦钯、无机碱溶于溶剂中,在四三苯基膦钯作用下,在40~60℃,通过Suzuki反应6~8h,制得相应的联苯硼酸频哪醇酯产物;
所述的酯化产物、苯硼酸频哪醇酯、四三苯基膦钯、无机碱的摩尔比为1∶0.9-1.1∶0.04-0.06∶1.5-2.5;
S4.将步骤S3制得的联苯硼酸频哪醇酯产物溶解在甲基磺酸中,在60~90℃,闭环反应6~10h,制得相应的芴酮衍生物;
S5.将1-溴-4-(苯磺酰)苯、联硼酸频哪醇酯、乙酸钾,在[1,1`-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯加入溶剂1,4-二氧六环中,在惰性气体作用下,在90~110℃反应20~24h制得噻吩硼酸频哪醇酯产物;
所述的1-溴-4-(苯磺酰)苯、联硼酸频哪醇酯、乙酸钾、[1,1`-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯摩尔比为1∶1-1.2∶2.5-3.5∶0.04-0.06;
S6.将步骤S4制得的芴酮衍生物和步骤S5制得的噻吩硼酸频哪醇酯产物、四三苯基膦钯和碳酸钾加入溶剂中,在惰性气体作用下,在90~120℃反应20~24h制得中间体a;
所述的芴酮衍生物、噻吩硼酸频哪醇酯产物、四三苯基膦钯和碳酸钾的摩尔比为:1∶1-1.2∶0.04-0.06∶2.5-3.5;
S7.将步骤S6制得的中间体a与2-溴三苯胺,在惰性气体氛围下,在-78℃下,通过正丁基锂反应反应1h,再转移至室温过夜;制得砜类电子受体衍生物;
所述的中间体a、2-溴三苯胺与正丁基锂的摩尔比为:1∶1.2∶1.32。
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