[发明专利]一种基于砜类电子受体衍生化合物及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 202210489139.1 申请日: 2022-05-05
公开(公告)号: CN114716376A 公开(公告)日: 2022-07-08
发明(设计)人: 籍少敏;陈绍鸿;郑明辉;陈文铖;霍延平 申请(专利权)人: 广东工业大学
主分类号: C07D221/20 分类号: C07D221/20;C07D409/04;C09K11/06
代理公司: 广州市科丰知识产权代理事务所(普通合伙) 44467 代理人: 王海曼
地址: 510000 *** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 电子 受体 衍生 化合物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种砜类电子受体衍生物,其特征在于,具有如式(I)所示的分子结构:

其中,R为取代基团,独立的选自以下结构式:

中的一种。

2.根据权利要求1所述砜类电子受体衍生物,其特征在于,所述R独立选自如下两种结构式的其中之一:

3.权利要求1所述砜类电子受体衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

S1.将2-溴-3-甲基苯甲酸溶于有机溶剂中、再加入碘苯二乙酸、碘和醋酸钯,在醋酸钯催化作用下,在90~110℃,反应16~24h制得相应碘代产物;

所述的2-溴-3-甲基苯甲酸、碘苯二乙酸、碘和醋酸钯的摩尔比例为1∶(1~1.2)∶(1~1.2)∶(0.04-0.06);

S2.将步骤S1制得的碘代产物溶于有机溶剂中,再依次加入无机碱、碘甲烷,在60~90℃,水解反应时间为3~6h得到相应的酯化产物;

所述的碘代产物、无机碱、碘甲烷的摩尔比为:1∶(1.5~2.5)∶(1.5~2);

S3.将步骤S2制得的酯化产物、苯硼酸频哪醇酯、四三苯基膦钯、无机碱溶于溶剂中,在四三苯基膦钯作用下,在40~60℃,通过Suzuki反应6~8h,制得相应的联苯硼酸频哪醇酯产物;

所述的酯化产物、苯硼酸频哪醇酯、四三苯基膦钯、无机碱的摩尔比为1∶0.9-1.1∶0.04-0.06∶1.5-2.5;

S4.将步骤S3制得的联苯硼酸频哪醇酯产物溶解在甲基磺酸中,在60~90℃,闭环反应6~10h,制得相应的芴酮衍生物;

S5.将1-溴-4-(苯磺酰)苯、联硼酸频哪醇酯、乙酸钾,在[1,1`-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯加入溶剂1,4-二氧六环中,在惰性气体作用下,在90~110℃反应20~24h制得噻吩硼酸频哪醇酯产物;

所述的1-溴-4-(苯磺酰)苯、联硼酸频哪醇酯、乙酸钾、[1,1`-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯摩尔比为1∶1-1.2∶2.5-3.5∶0.04-0.06;

S6.将步骤S4制得的芴酮衍生物和步骤S5制得的噻吩硼酸频哪醇酯产物、四三苯基膦钯和碳酸钾加入溶剂中,在惰性气体作用下,在90~120℃反应20~24h制得中间体a;

所述的芴酮衍生物、噻吩硼酸频哪醇酯产物、四三苯基膦钯和碳酸钾的摩尔比为:1∶1-1.2∶0.04-0.06∶2.5-3.5;

S7.将步骤S6制得的中间体a与2-溴三苯胺,在惰性气体氛围下,在-78℃下,通过正丁基锂反应反应1h,再转移至室温过夜;制得砜类电子受体衍生物;

所述的中间体a、2-溴三苯胺与正丁基锂的摩尔比为:1∶1.2∶1.32。

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