[发明专利]一种用于联氨特异性检测的ESIPT荧光化合物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种用于联氨特异性检测的ESIPT荧光化合物，其特征在于所述化合物为：2-(苯并[d]噻唑-2-基)-1，4-亚苯基双(4-溴丁酸酯)，其化学结构式如式I所示：

2.权利要求1所述的用于联氨特异性检测的ESIPT荧光化合物的制备方法，其特征在于，操作步骤如下：

(1)由2-氨基苯硫酚、2，5-二羟基苯甲醛和硫代硫酸钠反应制备得到2-(苯并[d]噻唑-2-基)苯-1，4-二酚；

(2)由步骤(1)所得的2-(苯并[d]噻唑-2-基)苯-1，4-二酚经过4-溴丁酰酯修饰制备得到2-(苯并[d]噻唑-2-基)-1，4-亚苯基双(4-溴丁酸酯)。

3.根据权利要求2所述的用于联氨特异性检测的ESIPT荧光化合物的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，将500mg的2-氨基苯硫酚和580mg的2，5-二羟基苯甲醛溶解在20mL的N，N-二甲基甲酰胺中，并在连续搅拌下加入0.70g的硫代硫酸钠；使反应混合物回流2小时，并通过TLC监测反应，反应完成后，冷却至室温，再加入50mL水，在抽滤漏斗上收集固体沉淀并从甲醇中重结晶，获得白色固体状的2-(苯并[d]噻唑-2-基)苯-1，4-二酚。

4.根据权利要求2所述的用于联氨特异性检测的ESIPT荧光化合物的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，将730mg的2-(苯并[d]噻唑-2-基)苯-1，4-二酚同上和455mg的三乙胺在冰浴条件下溶解在60mL二氯甲烷中；将668mg的4-溴丁酰氯使用恒压滴液漏斗缓慢加入混合物中然后在室温下进行反应，通过薄层色谱硅胶板(TLC)监测反应进程，当反应完成时，将溶剂蒸发至干，通过洗脱硅胶柱分离产物，获得白色固体状的2-(苯并[d]噻唑-2-基)-1，4-亚苯基双(4-溴丁酸酯)，所述洗脱硅胶柱所用的洗脱液由石油醚和乙酸乙酯按体积比3：1配制而成。

5.权利要求1所述的用于联氨特异性检测的ESIPT荧光化合物的应用，其特征在于：所述荧光化合物作为荧光化学传感器，用于检测联氨。

6.根据权利要求5所述的用于联氨特异性检测的ESIPT荧光化合物的应用，其特征在于，用于溶液体系中联氨的检测，操作步骤如下：

(a)将权利要求1所述荧光化合物通过4-羟乙基哌嗪乙磺酸(HEPES)和二甲基亚砜(DMSO)缓冲液制成浓度为10μM的荧光化合物溶液，所述缓冲液中HEPES和DMSO的体积比为1：9，缓冲液的pH值为7.4；

(b)向步骤(a)中配置好的10μM的荧光化合物溶液中分别加入100μM的色氨酸(Try)、半胱氨酸(Cys)、苏氨酸(Thr)、酪氨酸(Tyr)、组氨酸(His)、谷氨酸(Glu)和天冬氨酸(Asp)，氯化钾(KCl)，氯化钙(CaCl₂)，氯化钠(NaCl)，氯化镁(MgCl₂)，氯化铜(CuCl₂)，氯化钡(BaCl₂)，氯化铁(FeCl₃)，氯化银(AgCl)、氯化镍(NiCl₂)硫氢化钠(NaHS)的水溶液，反应完全后进行荧光强度测定；

(c)通过荧光强度与反应时间关系的研究，发现所述荧光化合物仅对联氨产生荧光增强，即所述荧光化合物可以特异性识别联氨。

7.根据权利要求5所述的用于联氨特异性检测的ESIPT荧光化合物的应用，其特征在于，用于环境水样中联氨的定量检测，其操作步骤如下：

(a)将权利要求1所述荧光化合物通过4-羟乙基哌嗪乙磺酸(HEPES)和二甲基亚砜(DMSO)缓冲液制成浓度为10μM的荧光化合物溶液，所述缓冲液中HEPES和DMSO的体积比为1：9，缓冲液的pH值为7.4；

(b)选取不同类型的环境水样，通过向不同环境水样中添加浓度为0.10，0.50和1.0mg/L的联氨；利用步骤(a)中配置好的荧光化合物对联氨的特异性检测，进行该荧光化合物对联氨的添加回收实验，通过与添加浓度对比，获得72～111％的回收率，因此该荧光化合物能够定量检测不同环境水样中联氨。