[发明专利]一类基于芴类并苯胺融合供体的单硼衍生物、其制备和应用在审
| 申请号: | 202210431760.2 | 申请日: | 2022-04-22 |
| 公开(公告)号: | CN114891032A | 公开(公告)日: | 2022-08-12 |
| 发明(设计)人: | 王磊;段亚磊;郭闰达 | 申请(专利权)人: | 华中科技大学 |
| 主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
| 代理公司: | 华中科技大学专利中心 42201 | 代理人: | 许恒恒 |
| 地址: | 430074 湖北*** | 国省代码: | 湖北;42 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一类 基于 苯胺 融合 供体 衍生物 制备 应用 | ||
1.一种基于芴类并苯胺融合供体的单硼衍生物,其特征在于,该单硼衍生物具有如通式A-1至通式A-3中至少一者所示的通式结构:
其中,R基团选自:碳原子数为13~38的芴基团或芴类衍生物基团;
并且,对于通式A-2和A-3,R基团在通式中与硼原子成键,成键原子为R基团的3号位碳原子,且氮原子与R基团的4号位碳原子成键。
2.如权利要求1所述单硼衍生物,其特征在于,所述单硼衍生物是由中间体制备得到的,所述中间体具有如式A所示的通式结构,且目标产物是具有如式A-1至A-3所示通式结构的三种立体异构型单硼衍生物;
3.如权利要求1所述单硼衍生物,其特征在于,R基团为芴基;
或者,R基团为9,9-二甲基芴基;
或者,R基团为9,9-二苯基芴基;
或者,R基团为9-芴酮基;
或者,R基团为9,9’-螺二芴基;
或者,R基团为二苯并呋喃基;
或者,R基团为二苯并噻吩基;
或者,R基团为螺[芴-9,9’-氧杂蒽]基;
或者,R基团为螺[芴-9,9’-硫杂蒽]基;
或者,R基团为10-苯基-10H-螺[吖啶-9,9’-芴]基;
或者,R基团为10,10-二甲基-10H-螺[蒽-9,9’-芴]基;
或者,R基团为10,10-二苯基-10H-螺[蒽-9,9’-芴]基。
4.如权利要求1-3任意一项所述基于芴类并苯胺融合供体的单硼衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)以1,3,5-三卤素取代苯为原料,配合原料二苯胺,发生Buchwald-Hartwig反应,得到3,5-二卤素三苯胺化合物;
(2)以R基团所对应的卤代物R-X为原料,同时配合原料苯胺,通过钯催化使这两者发生C-N偶联反应,得到含R基团的芴类并苯胺融合供体;其中,对于R基团所对应的卤代物,卤素X位于R基团的4号位点;所述卤素X为氟元素、氯元素、溴元素或碘元素;
(3)以步骤(1)得到的所述3,5-二卤素三苯胺化合物和步骤(2)得到的所述含R基团的芴类并苯胺融合供体为原料,通过钯催化使两者发生C-N偶联反应,得到如通式A所示的中间体;
(4)对步骤(3)得到的中间体使用硼的卤素取代物BX3发生硼杂弗里德-克拉夫茨反应(Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction),从而得到基于芴类并苯胺融合供体的单硼衍生物;其中,所述硼的卤素取代物BX3具体为三氯化硼BCl3、三溴化硼BBr3或三碘化硼BI3。
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