[发明专利]基于花菁染料的靶向性半胱氨酸荧光探针的制备和应用有效

专利信息
申请号: 202210320936.7 申请日: 2022-03-22
公开(公告)号: CN114605432B 公开(公告)日: 2023-04-14
发明(设计)人: 李春艳;顾青松;费俊杰 申请(专利权)人: 湘潭大学
主分类号: C07D495/04 分类号: C07D495/04;C09K11/06;C09B23/01;C09B23/08;G01N21/64
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 411105 湖南省湘*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 基于 染料 靶向 半胱氨酸 荧光 探针 制备 应用
【说明书】:

发明涉及基于花菁染料的靶向性半胱氨酸荧光探针的制备和应用,该荧光探针的结构式为:本发明提供了以花菁荧光染料、D‑生物素、3,4‑二甲氧基苯硫酚等为原料合成该荧光探针的制备方法;该荧光探针是一种具有近红外发射、高选择性和能够靶向细胞的半胱氨酸荧光探针。首先,该荧光探针对Cys表现出很高的灵敏度,探针与Cys反应之后荧光显著增强;其次,该荧光探针对Cys表现出很好的选择性,不受其他常见无机离子、活性氧、活性氮、活性硫、氨基酸以及生物硫醇的干扰;此外,该荧光探针已成功用于细胞中的Cys成像,可以检测细胞中的半胱氨酸水平。

技术领域

本发明属于荧光探针技术领域,具体涉及基于花菁染料的靶向性半胱氨酸荧光探针的制备和应用。

背景技术

半胱氨酸(Cys)是一种重要的生物硫醇,在多种生命活动中扮演者重要角色(S.Y.Zhang,C.N.Ong and H.M.Shen,Cancer Lett.,2004,208,143-153;A.Sharma,M.G.Lee,M.Won,S.Koo,J.F.Arambula,J.L.Sessler,J.Am.Chem.Soc.,2019,141,15611-15618)。科学研究表明,Cys的不正常代谢与许多疾病有关,包括癌症、造血功能减退、牛皮癣、水肿、肝脏损伤等(L.Cui,Y.Baek,S.Lee,N.Kwon,J.Yoon,J.Mater.Chem.C,2016,4,2909-2914;G.Liu,D.Liu,X.Han,X.Sheng,Z.Xu,S.H.Liu,L.Zeng,J.Yin,Talanta,2017,170,406-412)。然而,Cys在活细胞中含量极低,在生物环境中检测Cys仍然是一个巨大的挑战(N.Karton-Lifshin,E.Segal,L.Omer,M.Portnoy,R.Satchi-Fainaro,D.Shabat,J.Am.Chem.Soc.,2011,133,10960-10965;X.Liu,L.Wang,T.Bing,N.Zhang,S.Dihua,ACSAppl.Bio Mater.,2019,2,1368-1375)。因此,发展一种高灵敏度检测Cys的策略具有重要意义。

到目前为止,已经开发了许多检测Cys的方法,比如:电化学法(Y.N.Zhong,M.H.Lin,J.D.Zhou,Y.J.Liu,Chin.J.Anal.Chem.,2010,38,229-232),流动注射分析法(A.Waseem,M.Yaqoob,A.Nabi,Chem.Res.Chinese Universities.,2010,26,893-898),质谱法(N.Burford,M.D.Eelman,D.E.Mahony,M.Morash,Chem.Commun.,2003,1,146-147)等。相比于这些传统的方法,荧光分析方法具有高灵敏度,实时监测和高分辨率成像生物样本等优势。到目前为止,有许多检测Cys的荧光探针被报道(P.Yue,X.Yang,P.Ning,X.Xi,H.Yu,Y.Feng,R.Shao,X.Meng,Talanta.,2018,178,24-30;N.Karton-Lifshin,E.Segal,L.Omer,M.Portnoy,R.Satchi-Fainaro,D.Shabat,J.Am.Chem.Soc.,2011,133,10960-10965;Y.B.Gan,G.X.Yu,T.Yin,Y.Y.Zhang and P.Yin,Talanta.,2020,210,120612-120619;J.Q.Hou,P.F.Cai,C.Y.Wang,Y.J.Shen,Tetrahedron Lett.,2018,59,2581-2585)。但是,这些Cys探针存在一些不足:(1)分析波长较短,因此容易被活体内生物分子产生的自发荧光信号干扰,且组织穿透能力较弱,从而限制了在生物体内的应用;(2)不能主动靶向细胞和组织,难以在特定组织聚集,分散在各处的探针会降低检测效率并使背景荧光进一步增强。因此,设计和合成具有长波长和靶向能力的Cys荧光探针是非常有意义的。

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