[发明专利]“off-on”型离子检测荧光探针、离子检测试剂盒、制备方法及应用有效

专利信息
申请号: 202210080545.2 申请日: 2022-01-24
公开(公告)号: CN114380792B 公开(公告)日: 2022-06-21
发明(设计)人: 杨柳;叶非;付颖;刘豫龙;刘艳 申请(专利权)人: 东北农业大学
主分类号: C07D401/04 分类号: C07D401/04;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京金智普华知识产权代理有限公司 11401 代理人: 张晓博
地址: 150030 黑龙*** 国省代码: 黑龙江;23
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摘要:
搜索关键词: off on 离子 检测 荧光 探针 试剂盒 制备 方法 应用
【说明书】:

本申请公开了“off‑on”型离子检测荧光探针、离子检测试剂盒、制备方法及应用。该“off‑on”型离子检测荧光探针,具有如式I所示的分子结构可特异性识别阴离子为HSO4、Fe3+、Al3+、Cr3+和Sn2+,识别检出限分别为3.72nM、2.83nM、2.46nM、6.21nM和4.33nM,均显著低于现有技术中同类的荧光探针,具有在监测污染水质中的阴、阳离子等方面具有潜在的应用价值。

技术领域

本申请涉及“off-on”型离子检测荧光探针技术领域,尤其涉及“off-on”型离子检测荧光探针、离子检测试剂盒、制备方法及应用。

背景技术

所谓“off-on”型离子检测荧光探针,是指该荧光探针由于自身结构稳定性,在不与被测物进行识别或相互作用时,其不能产生荧光;当其对被测物识别后和相关作用后,其结构能够在一定波长范围内产生荧光。例如,罗丹明B类化合物具有苯环间氧桥的特殊结构,使得其分子具有较大的刚性结构,结构相对比较稳定;当与分析物发生相互作用后,罗丹明内酞胺环被打开,该分子在500-700nm处将产生强烈的红色荧光。罗丹明B类化合物具有高的荧光量子产率,以及大的摩尔吸光系数和良好的光稳定性等优点。

萘酰亚胺类荧光探针是基于萘酰亚胺结构中存在较大的吸-供电子共轭体系,易受光照而发生跃迁,从而可以产生很强的荧光,已被广泛应用于荧光探针领域。在萘酰亚胺的N-,3-,4-位引入取代基设计合成萘酰亚胺衍生物,构建新型荧光探针,能够检测实际样品中的阴、阳离子,对于工农业和环境保护具有重要意义。然而对于一些特殊的阴、阳离子,需要具有高度灵敏和特异性的探针才能有效的检测,而现有技术中萘酰亚胺类荧光探针对于HSO4-、Fe3+、Al3+、Cr3+和Sn2+的检测特异性和灵敏度十分有限。

发明内容

有鉴于此,本申请的目的在提供一种off-on”型多功能荧光探针,已达到一定程度解决上述技术问题之一。

第一方面,本申请实施例公开了一种“off-on”型离子检测荧光探针,具有如式I所示的分子结构

在本申请实施例中,所述“off-on”型离子检测荧光探针可于溶液中特异性识别HSO4-、Fe3+、Al3+、Cr3+和Sn2+,并对HSO4-、Fe3+、Al3+、Cr3+和Sn2+的识别检出限分别为3.72nM、2.83nM、2.46nM、6.21nM和4.33nM。

第二方面,本申请实施例公开了一种离子检测试剂盒,包括第一方面所述的“off-on”型离子检测荧光探针,以及用于溶解所述“off-on”型离子检测荧光探针的溶剂。

在本申请实施例中,所述溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇、乙腈、丙酮、乙酸乙酯、乙二醇、二甲基亚砜和水中的至少一种。

第三方面,本申请实施例公开了第一方面所述的“off-on”型离子检测荧光探针的制备方法,包括将N-(2-吡啶基)-4-溴-1,8-萘酰亚胺与1-(2-氨乙基)吗啉于115~135℃条件下回流反应3~5h得到所述“off-on”型离子检测荧光探针的步骤。

在本申请实施例中,所述N-(2-吡啶基)-4-溴-1,8-萘酰亚胺与1-(2-氨乙基)吗啉的反应摩尔比为1:(4~6)。

在本申请实施例中,所述N-(2-吡啶基)-4-溴-1,8-萘酰亚胺的制备方法包括将4-溴-1,8-萘二甲酸酐与2-氨基吡啶在70~90℃条件下搅拌回流反应13~15h的步骤。

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