[发明专利]一种含酚羟基的碘化咪唑离子液体及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种含酚羟基的碘化咪唑离子液体及其制备方法和应用，制备方法包括以下步骤：将咪唑基苯酚溶解在有机溶剂中，在室温下加入碘代烷烃，加热进行反应，得到含有化合物I的反应液；对含有化合物I的反应液进行旋蒸以除去有机溶剂，用乙酸乙酯进行洗涤，得到化合物I粗品固体；将化合物I粗品固体在真空烘箱中进行干燥，得到含酚羟基的碘化咪唑离子液体。本发明还公开了一种含酚羟基的碘化咪唑离子液体用于催化二氧化碳环加成反应的用途。本发明公开的离子液体不仅实现了常温常压高效转化环氧化合物，并且催化效果好、转化效率高，是一种极有前景的有机催化剂。

技术领域

本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种含酚羟基的碘化咪唑离子液体及其制备方法和应用。

背景技术

CO₂是一种廉价，无毒且丰富的C1原料，将CO₂转化为商品化学品是缓解环境和资源问题的关键，有利于缓解温室效应，CO₂和环氧化合物经过环加成反应制备环状碳酸酯的工艺路线,为固定和利用CO₂提供了一条有效途径。环状碳酸酯不仅是一种性能优良的高沸点、高极性的有机溶剂,而且在药物和精细化学品的合成中有着广泛应用,也是合成绿色化工产品碳酸二甲酯的关键中间体，有很高的市场前景。但CO₂是一种热力学惰性分子，它的成功转化依赖于催化剂的使用和高能量的共反应物的引入，以解决动力学问题。

对于环加成反应，催化剂的高催化活性来源为亲核卤化物(具有高亲核性和良好的离去能力)和路易斯酸或氢键供体(HBD)的协同作用。离子液体(ILs)作为一类由阴阳离子组成的先进的有机催化剂，不仅具有这种可设计性，同时兼具低蒸汽压、溶解性好、稳定性高等优点。将ILs用于环加成反应，可以根据需要定向设计ILs的阴离子和阳离子，为了实现高催化活性，催化剂必须满足两个条件：首先，阴离子具有良好的亲核能力和良好的离去能力；其次，阳离子提供强烈的HBD以活化环氧化合物和稳定中间体。

公开号为US2004/0026666的专利申请公布了结构为的取代咪唑盐，其中R₁和R₃是相同的或者不相同，选自包括10个碳原子，优选接近6个碳原子的手性或者非手性烷基基团，4～10个碳原子的手性或者非手性的环烷基基团，6～10个碳原子的手性或者非手性的烷基基团，以及一个手性活性和非手性的三(C₁～C₁₀)烷基甲硅烷基基团。X^-代表阴离子。所提供的这种离子液体用于需要催化的有机反应的溶剂以及包含这种离子液体和一种过渡金属化合物的组合物。

目前对于环加成反应，尤其是无金属体系，如何开发更快速、更有效的离子液体作为催化剂来提高反应速率，是需要解决的技术问题。

发明内容

为了解决背景技术中存在的问题，本发明提供了一种新型的含酚羟基的碘化咪唑离子液体，这种离子液体的制备方法，以及这种离子液体的用途。

一方面，本发明提供了一种含酚羟基的碘化咪唑离子液体，结构式如下：

式中：R₁选自苯酚基，R₂选自C1～C16烷基。

优选地，R₁的结构为

优选地，R₂为选自C1～C16的直链烷基，可以是甲基、乙基、正丁基、正辛基或正十六烷基。

进一步地，R₂为选自C4～C8的直链烷基，可以是正丁基或正辛基。

进一步地，具体的结构式为：

另一方面，本发明还提供一种制备含酚羟基的碘化咪唑离子液体的方法，反应式如下：