[发明专利]羟基蛋氨酸-蛋氨酸二肽类似物及其制备方法和应用在审
申请号: | 202111133093.1 | 申请日: | 2021-09-27 |
公开(公告)号: | CN113896667A | 公开(公告)日: | 2022-01-07 |
发明(设计)人: | 李海亮;李健雄;吴伟伟;唐启明 | 申请(专利权)人: | 湖北泓肽生物科技有限公司 |
主分类号: | C07C323/59 | 分类号: | C07C323/59;C07C319/20;A23K20/142 |
代理公司: | 武汉惠创知识产权代理事务所(普通合伙) 42243 | 代理人: | 童思明 |
地址: | 430056 湖北省武汉*** | 国省代码: | 湖北;42 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 羟基 蛋氨酸 二肽 类似物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.羟基蛋氨酸-蛋氨酸二肽类似物,其特征在于,包括化合物Ⅰ及其盐:
其中,R1为-OH、-O(CH2)MCH3或-NH(CH2)NCH3,R2为-H、-(CH2)KCH3或-CO(CH2)FCH3,M为0-10的整数,N为0-10的整数,K为0-10的整数,F为0-10的整数。
2.根据权利要求1所述的羟基蛋氨酸-蛋氨酸二肽类似物,其特征在于,M为0-3的整数,N为0-3的整数,K为0-3的整数,F为0-3的整数。
3.根据权利要求1所述的羟基蛋氨酸-蛋氨酸二肽类似物,其特征在于,R1为-OH,R2为-H。
4.根据权利要求1所述的羟基蛋氨酸-蛋氨酸二肽类似物,其特征在于,化合物Ⅰ为D-型异构体、L-型异构体或DL-型异构体。
5.根据权利要求1所述的羟基蛋氨酸-蛋氨酸二肽类似物,其特征在于,化合物Ⅰ为DL-型异构体。
6.如权利要求1-5任一项所述的羟基蛋氨酸-蛋氨酸二肽类似物的制备方法,其特征在于,所述方法的流程如下所示:
其中,a为CH3OH,SOCl2,回流;b为CH3COCl,溶剂A;c为SOCl2,溶剂B;d为溶剂C;e为碱溶液,萃取剂D。
7.根据权利要求6所述的羟基蛋氨酸-蛋氨酸二肽类似物的制备方法,其特征在于,溶剂A选自二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、乙腈、乙酸乙酯、乙酸丁酯或苯,溶剂B选自二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、乙腈、乙酸乙酯、乙酸丁酯或苯,溶剂C选自二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、乙腈、乙酸乙酯、乙酸丁酯或苯,萃取剂D选自二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、乙腈、乙酸乙酯、乙酸丁酯或苯,碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、吡啶、三乙胺或氨水。
8.根据权利要求6所述的羟基蛋氨酸-蛋氨酸二肽类似物的制备方法,其特征在于,所述方法包括:
(1)将化合物1溶于甲醇中,室温下滴加氯化亚砜,滴加完成后,于室温至回流温度进行反应,反应完成后减压浓缩得到化合物2,所述化合物1与甲醇的质量比为1:2-10,所述蛋氨酸与氯化亚砜的摩尔比为1:0.8-2.0;
(2)将化合物3溶于溶剂A中,室温下滴加乙酰氯,滴加完成后,于室温至回流温度进行反应,反应完成后减压浓缩得到化合物4,所述化合物3与乙酰氯的摩尔比为1:1.0-1.5;
(3)将化合物4溶于溶剂B中,室温下滴加氯化亚砜,滴加完成后,于室温至回流温度进行反应,反应完成后减压浓缩得到化合物5,所述化合物4与氯化亚砜的摩尔比为1:0.8-2.0;
(4)在溶剂C中,化合物2和化合物5在室温至回流温度进行反应,反应完成后减压浓缩得到化合物6,所述化合物2与化合物5的摩尔比为1:0.9-1.1;
(5)在化合物6中加入碱溶液,于室温至回流温度进行反应,反应完成后加入萃取剂D,有机层减压浓缩得到化合物7,所述化合物6、碱溶液和萃取剂D的质量比为1:1-10:2-10。
9.如权利要求1-5任一项所述的羟基蛋氨酸-蛋氨酸二肽类似物在蛋氨酸补充剂、饲料添加剂和水产饲料中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于,用于水产饲料的添加剂。
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