[发明专利]一种芳基硒醚化合物的合成方法

说明书

本发明公开了一种芳基硒醚化合物的合成方法，在MeCN乙腈溶剂中，50℃空气条件下，以电流为反应驱动剂，四正丁基四氟硼酸铵nBu₄BF₄为电解质，以芳基硼酸和RSeSeR二芳基二硒醚为反应原料进行取代反应制备芳基硒醚化合物。与现有的芳基硒醚化合物合成方法相比，本发明方法具有反应原料廉价易得、环境污染小、对芳环多种官能团、杂环和脂肪烷烃都具有良好的容忍性、产率高等明显优势，能够广泛应用于工业界和学术界的药物、材料、天然产物等领域的合成中。

技术领域

本发明涉及一类化工产品的合成制备技术领域，具体涉及一种芳基硒醚化合物的合成方法。

背景技术

有机硒化合物不仅作为多用途的合成中间体，可方便地产生更复杂的分子，而且作为大量功能材料和潜在药物候选中的基本结构成分，具有极大的前景。例如，芳香环上带有N-或O-取代物的几个芳基硒化物部分已被证明具有抗阿尔茨海默病、抗管蛋白和细胞毒性活性，以及5-脂氧合酶抑制的作用。因此，相关芳基硒醚化合物的合成具有重要的理论意义和工业实用价值。

目前，合成芳基芳基硒醚化合物的方法有：

方法一，使用传统方法在铜的催化下实现芳基硒化合物的合成。

该方法的问题在于反应温度较高，溶剂为混合溶剂，且需要加入过度金属作为催化剂。使得方法的应用受到限制。

方法二，使用芳香化合物与PhSeSePh制备含硒化合物。

该方法直接使用了芳香化合物，但是却需要在高温的条件下加入额外的氧化剂来实现反应的完成。不利于工业的大规模生产。

方法三，芳基卤化物与硒盐作为反应原料。

该方法的问题在于反应底物具有一定的局限性，且需要在高温的条件下使用复杂的钯催化剂来实现反应的完成，对于反应的工业化局域很大的挑战。

方法四，以KSeCN作为硒源，在CuCl₂的催化下实现芳香胺与芳基卤化物的结合。

该方法存在的问题和上述方法一样，反应需要在高温，金属催化剂的参与下完成，对于后期的产物处理带来了困难。不利于工业的扩大。

因此，目前仍需要一种在温和条件下，实现反应产率高、官能团容忍度性好、环境友好的合成芳基硒醚化合物的方法。

发明内容

本发明的目的是为了解决上述问题，提供一种以芳基硼酸为原料的芳基硒醚化合物的合成方法，以RSeSeR作为硒源，以电流作为绿色的反应驱动剂，四正丁基四氟硼酸铵nBu₄BF₄为电解质，在50℃空气条件下，简单高效的使芳基硼酸化合物转变为芳基硒醚化合物。

为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：

一种芳基硒醚化合物的合成方法，在有机溶剂中，50℃空气条件下，以电流为反应驱动剂，相转移催化剂为电解质，以芳基硼酸和RSeSeR二芳基二硒醚为反应原料进行取代反应制备芳基硒醚化合物；

所述芳基硒醚化合物的结构通式如式(I)所示：

式(I)中，R表示为烷基或芳基或杂芳基；

R′表示连接在苯环上的n个取代基，n取0，1，2，3；所述取代基R′为甲氧基、异丙基、羟基、苯基、卤素、醛基、二甲胺基；

所述芳基硼酸化合物的结构通式如式(II)所示：