[发明专利]一种可用于化妆品变质粘度检测的荧光探针及其制备方法与应用

说明书

本发明涉及一种可用于化妆品变质粘度检测的荧光探针及其制备方法与应用。该荧光探针的制备方法包括：(1)将4'‑(双(4‑甲氧基苯基)氨基)‑3‑羟基‑[1,1'‑联苯基]‑4‑甲醛和丙二腈溶于加入无水乙醇中，得到混合溶液，搅拌并加热反应；(2)将混合溶液降至室温，分离纯化，得到2‑((4'‑(双(4‑甲氧基苯基)氨基)‑3‑羟基‑[1,1'‑联苯基]‑4‑基)亚甲基)丙二腈探针。该探针的特点是：分子本身具有聚集诱导发光特性，制备简单快捷，对粘度具备高灵敏响应，同时可以不受不同极性溶剂的干扰，能够用于复杂溶剂体系的化妆品变质过程中粘度变化的检测，在工业产品粘度检测方面具有较大的潜力。

技术领域

本发明属于工业产品分析检测技术，具体涉及一种可用于化妆品变质粘度检测的荧光探针及其制备方法与应用。

背景技术

化妆品一般是指通过涂擦、喷洒等形式直接作用在人体皮肤上，具有美化、护肤、洁净面容、增添魅力、愉悦心情等功能的日用化学工业产品。随着人们生活水平的提高，人们对化妆品的需求和要求也日益提高，化妆品不仅要能够美化护肤、无毒无害、长久放置并保持功效，还要有着营养健康、延缓衰老等功能。在化妆品中一般含有许多人工合成的原料和添加剂，开封以后，化妆品中的各种成份暴露于空气中，反复与空气中的氧气进行化学反应会导致成份失效或变质；同时，空气中的微生物与化妆品接触，在适当的环境中会大量繁殖，造成化妆品变质或者产生毒素，从而在不知情的情况下使用会造成对人体皮肤直接的危害。而在许多化妆品变质的过程中会伴随着粘度增大的现象，因此，粘度变化可以反映化妆品是否变质及其变质程度。

小分子荧光探针分析技术在分析检测领域具有高度灵敏、操作方便快速的优势，广泛应用于生化分析、荧光示踪等领域。聚集诱导发光(AIE)是指一种特殊的荧光分子在低浓度时如稀溶液中没有荧光或者发出微弱的荧光，但在聚集状态下如浓溶液或固态时可以释放出强烈的荧光信号，聚集诱导发光可以很好地解决传统荧光分子的聚集导致荧光淬灭的问题，在聚集状态下可以释放出更强烈的荧光从而大大降低环境对检测的干扰。

粘度作为一种常见的指标广泛用于各种食品及工业产品检测等过程。到目前为止，粘度检测在生物化学等分析领域较多，中国专利CN 112079860 A研究了氟硼二吡咯荧光探针应用于细胞内粘度的变化，同时对线粒体有特异性的定位功能，但是由于分子可能存在聚集诱导荧光淬灭而会大大限制其的进一步应用。中国专利CN 110172070 A制备了一种基于由醛基化的苯并噻唑与亚甲基苯硼酸取代的4-甲基吡啶盐偶联反应得到的分子，用于检测粘度和过氧化氢双通道的荧光探针，虽然该探针对粘度具有近红外二区的响应，但是这种双通道的响应探针容易在复杂的检测条件下被其他的因素干扰，例如分子上的响应基团可能被氧化裂解造成分子性质发生改变，从而导致误检。

尽管应用于生物化学分析领域粘度检测的荧光探针已经取得了一定的发展。但是在化妆品变质粘度检测中，几乎没有将小分子荧光探针分析技术应用在于其中的。在化妆品大规模的工业生产中，只需要极少量的荧光探针和化妆品样品就能对化妆品进行高效便捷的粘度荧光检测，与未变质的化妆品进行荧光对比可评估其是否变质及变质程度，相比于传统的粘度计检测可以极大减少被检测化妆品的用量及提高准确性。因此，需要开发出一种制备简便、具有AIE特性且对粘度响应灵敏的荧光探针用于化妆品变质粘度检测具有重要意义。

发明内容

为了克服上述技术领域的不足，本发明的目的是提供一种用于化妆品变质粘度检测的荧光探针及其制备方法与应用。

本发明的目的是发明一种具有聚集诱导发光的(AIE)的荧光探针，并且提供其简单快捷的合成方法，同时该探针对粘度具有敏感的荧光响应，克服聚集诱导荧光淬灭的缺陷，可以高效应用于化妆品变质的粘度检测中。

本发明目的通过以下技术方案实现：

一种可用于化妆品变质粘度检测的荧光探针，该探针为2-((4'-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-3-羟基-[1,1'-联苯基]-4-基)亚甲基)丙二腈，结构式如下：