[发明专利]一种虾青素的合成方法有效

专利信息
申请号: 202110763269.5 申请日: 2021-07-06
公开(公告)号: CN113461583B 公开(公告)日: 2023-05-30
发明(设计)人: 吴世林;邸维龙;黄海青;张贵东;肖亨;江华峰 申请(专利权)人: 广州智特奇生物科技股份有限公司
主分类号: C07C403/24 分类号: C07C403/24;C07F9/54;C07C45/59;C07C49/743;C07D317/46;C07C41/48;C07C43/313
代理公司: 广州润禾知识产权代理事务所(普通合伙) 44446 代理人: 林伟斌
地址: 510000 广东省广州*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 虾青素 合成 方法
【说明书】:

本发明提供一种虾青素的合成方法,属于医药化工技术领域,先制备化合物21和化合物22,再利用化合物21和化合物22合成化合物5,再利用化合物5与化合物6生成虾青素,整个制备过程原料易得,合成过程安全易操作,产物收率高;所述化合物21为4‑卤代‑2‑甲基‑2‑丁烯‑1‑甲缩醛,所述化合物22为2,2,4,6,6‑五甲基‑5,6,7,7a‑四氢‑5‑次甲基‑1,3‑苯并二氧戊环,所述化合物5为3‑甲基‑5‑(2,6,6‑三甲基‑3‑氧代‑4‑羟基‑1‑环己烯基)‑2,4‑戊二烯基三苯基卤化鏻,所述化合物6为2,7‑二甲基‑2,4,6‑辛三烯二醛。

技术领域

本发明涉及医药化工技术领域,更具体地,涉及一种虾青素的合成方法。

背景技术

虾青素属于类胡萝卜素家族中的一员,其化学结构式如下:

它具有多种生理功效,如在抗氧化性、抗肿瘤、预防癌症、增强免疫力、改善视力等方面都有一定的效果,在饲料添加方面主要用于三文鱼着色。

目前关于虾青素的合成技术有较多的方案:

例如:美国专利“Cyclohexenone derivatives and process for making same”(申请号:US06524541,公开日:19860429)公开了一种合成虾青素的方法,该方法利用角黄素为起始原料合合虾青素,由于该路线所用的原料昂贵,不适合工业化生产。

又如:E.Widmer[Helv.Chim.Acta64,2436,(1981)],提出的C15+C10+C15路线:

该路线是Roche公司开发的另一条路线,其缺点是用到锂试剂、加氢工艺,在溴化过程中条件较苛刻,对式4的羟基溴化时因选择性问题而产生二溴副产。

又如:A.Riittiman设计的(C10+C20+C10)路线(PureAppl.Chem.71,2285-2293)该路线反应式如下:

该路线制备式9时对羰基亚甲基化采取了彼得森烯化反应,该反应用到了金属锂,危险程度高;另外式11的制备困难,整个路线步骤多,收率偏低。

又如:中国专利“一种虾青素的合成方法”(申请号:CN200410073427.0,公开日:20050831)公开了如下合成路线:

该路线用到的原料烯炔醇:式15,其制备需用到乙炔、液氨、金属锂等高危险原料。

上述虾青素合成路线均存在较大的缺陷,需寻求一种原料易得、合成过程安全、易于控制的虾青素合成方法。

发明内容

本发明旨在克服上述现有技术的至少一种缺陷(不足),提供一种虾青素的合成方法,该方法原料易得、容易制备,合成过程安全易操作。

本发明采取的技术方案是,一种虾青素的合成方法,具体合成步骤如下:

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