[发明专利]一种虾青素的合成方法有效
申请号: | 202110763269.5 | 申请日: | 2021-07-06 |
公开(公告)号: | CN113461583B | 公开(公告)日: | 2023-05-30 |
发明(设计)人: | 吴世林;邸维龙;黄海青;张贵东;肖亨;江华峰 | 申请(专利权)人: | 广州智特奇生物科技股份有限公司 |
主分类号: | C07C403/24 | 分类号: | C07C403/24;C07F9/54;C07C45/59;C07C49/743;C07D317/46;C07C41/48;C07C43/313 |
代理公司: | 广州润禾知识产权代理事务所(普通合伙) 44446 | 代理人: | 林伟斌 |
地址: | 510000 广东省广州*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 虾青素 合成 方法 | ||
本发明提供一种虾青素的合成方法,属于医药化工技术领域,先制备化合物21和化合物22,再利用化合物21和化合物22合成化合物5,再利用化合物5与化合物6生成虾青素,整个制备过程原料易得,合成过程安全易操作,产物收率高;所述化合物21为4‑卤代‑2‑甲基‑2‑丁烯‑1‑甲缩醛,所述化合物22为2,2,4,6,6‑五甲基‑5,6,7,7a‑四氢‑5‑次甲基‑1,3‑苯并二氧戊环,所述化合物5为3‑甲基‑5‑(2,6,6‑三甲基‑3‑氧代‑4‑羟基‑1‑环己烯基)‑2,4‑戊二烯基三苯基卤化鏻,所述化合物6为2,7‑二甲基‑2,4,6‑辛三烯二醛。
技术领域
本发明涉及医药化工技术领域,更具体地,涉及一种虾青素的合成方法。
背景技术
虾青素属于类胡萝卜素家族中的一员,其化学结构式如下:
它具有多种生理功效,如在抗氧化性、抗肿瘤、预防癌症、增强免疫力、改善视力等方面都有一定的效果,在饲料添加方面主要用于三文鱼着色。
目前关于虾青素的合成技术有较多的方案:
例如:美国专利“Cyclohexenone derivatives and process for making same”(申请号:US06524541,公开日:19860429)公开了一种合成虾青素的方法,该方法利用角黄素为起始原料合合虾青素,由于该路线所用的原料昂贵,不适合工业化生产。
又如:E.Widmer[Helv.Chim.Acta64,2436,(1981)],提出的C15+C10+C15路线:
该路线是Roche公司开发的另一条路线,其缺点是用到锂试剂、加氢工艺,在溴化过程中条件较苛刻,对式4的羟基溴化时因选择性问题而产生二溴副产。
又如:A.Riittiman设计的(C10+C20+C10)路线(PureAppl.Chem.71,2285-2293)该路线反应式如下:
该路线制备式9时对羰基亚甲基化采取了彼得森烯化反应,该反应用到了金属锂,危险程度高;另外式11的制备困难,整个路线步骤多,收率偏低。
又如:中国专利“一种虾青素的合成方法”(申请号:CN200410073427.0,公开日:20050831)公开了如下合成路线:
该路线用到的原料烯炔醇:式15,其制备需用到乙炔、液氨、金属锂等高危险原料。
上述虾青素合成路线均存在较大的缺陷,需寻求一种原料易得、合成过程安全、易于控制的虾青素合成方法。
发明内容
本发明旨在克服上述现有技术的至少一种缺陷(不足),提供一种虾青素的合成方法,该方法原料易得、容易制备,合成过程安全易操作。
本发明采取的技术方案是,一种虾青素的合成方法,具体合成步骤如下:
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