[发明专利]一种吲哚取代酰胺类化合物及其制备方法和用途

说明书

本发明涉及一种吲哚取代酰胺类化合物及其制备方法和用途，其化学结构通式如式VI:或VII:本发明公开了上述化合物的结构通式、合成路线及制备方法与用作杀菌剂的用途，以及其与农业上可接受的助剂或增效剂以及商品杀菌剂组合使用在防治农业、林业、园艺病害中的用途。

技术领域

本发明属于抑菌剂技术领域，涉及吲哚吗啉类化合物，尤其涉及一种吲哚取代酰胺类化合物及其制备方法和用途。

背景技术

肉桂酰胺类杀菌剂是由肉桂酸衍生而来的一类针对卵菌病害防治的高效杀菌剂，它对霜霉病、疫病的防治效果优异。肉桂酰胺类杀菌剂具有抗孢子产生的活性，通过阻碍细胞壁聚合体的组装，干扰细胞壁的形成到达抑菌效果(黄青春,等.农药科学与管理，2000.21(5):28-31)。目前，市场上的肉桂酰胺类杀菌剂主要包括烯酰吗啉、氟吗啉、叮吡吗啉等三个品种，但它们均存在结构缺陷或抗药性风险。特别是烯酰吗啉，其顺式异构体X(结构如下)具有优异的抑菌活性，而反式异构体Y(结构如下)抑菌活性却极低。因此，对肉桂酰胺类杀菌剂的改性研究、结构优化具有极为重要的意义。

吲哚是吡咯与苯并联的化合物，又称苯并吡咯，化学式为C₈H₇N。吡咯和苯有两种并合方式，分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界，主要存在于天然花油，如茉莉花、苦橙花、水仙花、香罗兰等中。

为了开发更加高效、广谱、环境友好的肉桂酰胺类杀菌剂，同时缓解其现有的抗药性风险，本发明设计将吲哚引入到肉桂酰胺类化合物分子结构中，以稳定其分子结构中的顺式苯乙烯基团。此后，对设计合成的一系列吲哚取代酰胺类化合物进行了生物活性测试，以期筛选得到生物活性更加优异、实际应用性能更好的肉桂酰胺类杀菌剂。

发明内容

本发明的目的在于克服现有技术的不足之处，提供一种吲哚取代酰胺类化合物及其制备方法和用途。

本发明解决其技术问题所采用的技术方案之一是：一种吲哚取代酰胺类化合物，具有如式VI或VII所示的结构通式：

其中：

R₁为氢、氯、氟、甲基或甲氧基；

R₂为氢、氯、氟、甲基或甲氧基；

R₃为氢或甲基。

优选地，所述具有如式VI所示的结构通式的吲哚取代酰胺类化合物，为如下化合物中的至少一种：

[3-[3,4-二甲氧基苯基]-6-氯-吲哚-2-基]-吗啉-1-基-甲酮

[3-[3,4-二甲氧基苯基]-5-氯-吲哚-2-基]-吗啉-1-基-甲酮

[3-[3,4-二甲氧基苯基]-6-氟-吲哚-2-基]-吗啉-1-基-甲酮

[3-[3,4-二甲氧基苯基]-5-氟-吲哚-2-基]-吗啉-1-基-甲酮

[3-[3,4-二甲氧基苯基]-6-甲氧基-吲哚-2-基]-吗啉-1-基-甲酮

[3-[3,4-二甲氧基苯基]-5-甲氧基-吲哚-2-基]-吗啉-1-基-甲酮

[3-[3,4-二甲氧基苯基]-5-甲基-吲哚-2-基]-吗啉-1-基-甲酮

[3-[3,4-二甲氧基苯基]-吲哚-2-基]-吗啉-1-基-甲酮

[3-[3,4-二甲氧基苯基]-5-氯-吲哚-2-基]-[3-甲基-吗啉-1-基]-甲酮

[3-[3,4-二甲氧基苯基]-5-氟-吲哚-2-基]-[3-甲基-吗啉-1-基]-甲酮。