[发明专利]一种有机电子受体材料及其制备方法与应用在审
申请号: | 202110672144.1 | 申请日: | 2021-06-17 |
公开(公告)号: | CN113387965A | 公开(公告)日: | 2021-09-14 |
发明(设计)人: | 赖文勇;张超;汪洋;李祥春;王倩;陈劲 | 申请(专利权)人: | 南京邮电大学 |
主分类号: | C07D519/00 | 分类号: | C07D519/00;H01L51/42;H01L51/46 |
代理公司: | 南京禹为知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 32272 | 代理人: | 刘峰 |
地址: | 210003 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 有机 电子 受体 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种有机电子受体材料,其特征在于:该材料以苯并三噻吩给电子基团为中心核单元,引达省并二噻吩稠环结构为臂单元,稠环结构上采用侧链结构修饰,并在端基使用3-(二氰基亚甲基)靛酮基团及其衍生物进行封端,得到一种有机电子受体材料,具有如下式Ⅰ所示的结构通式:
其中,R分别为C1-C30的伯烃基、苯基伯烃基、仲烃基、苯基仲烃基、叔烃基、苯基叔烃基、伯烃烷氧基、伯烃苯氧基、仲烃烷氧基、仲烃苯氧基、叔烃烷氧基、叔烃苯氧基、伯烃烷酯基、伯烃芳酯基、仲烃烷酯基、仲烃芳酯基、叔烃烷酯基、叔烃芳酯基、伯烃酰胺基、伯烃芳酰胺基、仲烃酰胺基、仲烃芳酰胺基、叔烃酰胺基、叔烃芳酰胺基、多支链烃基、多支链苯基烃基、多支链烃基烷氧基、多支链烃基苯氧基、多支链烷酯基、多支链芳酯基、多支链烃基酰胺基、多支链烃基芳酰胺基中的一种或几种;X为H、CH3、F、Cl、Br、I中的一种或两种组合。
2.如权利要求1所述有机电子受体材料,其特征在于:该材料侧链结构R各自独立地选自以下式II结构中的一种或多种的组合:
式Ⅱ中,0≤n≤30或0≤m+a+b≤30或0≤m+a+b+c≤30,n,m,a,b,c分别为自然数;
式Ⅱ中的任一种结构,都可以包含双键、三键的一种或两种,形成不饱和烃基,不饱和烃基中存在一个或者多个双键和三键;*为链接位点。
3.如权利要求1所述有机电子受体材料,其特征在于:该材料包含但不限于下式Ⅲ-ⅩXXXXⅩⅦ结构中的任一种化合物:
4.如权利要求1~3中任一所述有机电子受体材料的制备方法,其特征在于,该制备方法包含以下合成路线及合成步骤:
步骤(1):将反应物(a)、反应物(b)和强氧化剂加入到密闭反应瓶中,再注入一定量的有机溶剂使其溶解,惰性气体保护环境中在一定温度条件下反应一段时间。得到的母液用有机溶剂和水萃取,再经干燥剂干燥,然后经减压蒸馏蒸出多余溶剂,并经硅胶色谱柱纯化,最后干燥得到化合物(c);
步骤(2):将步骤(1)的产物化合物(c)加入到反应容器中并溶解于有机溶剂中,在黑暗条件下放入冰水混合物中搅拌。然后溶解于有机溶剂的(d)逐滴注射入反应容器中,惰性气体保护环境下在一定温度下反应一定时间,得到的母液用有机溶剂和水萃取,再经干燥剂干燥,然后经减压蒸馏蒸出多余溶剂,经硅胶色谱柱纯化,最后旋干得到化合物(e);
步骤(3):将步骤(2)的产物化合物(e)、化合物(f)、四丁基溴化铵以及四三苯基膦钯加入到反应容器中并溶解在有机溶剂中,惰性气体保护环境下在在一定温度条件下反应一段时间,再经萃取、纯化,得到化合物(g);
步骤(4):将步骤(3)的产物化合物(g)、化合物(h)、催化剂加入到反应容器中并溶解在有机溶剂中,在一定温度条件下下反应一定的时间,进一步纯化得到化合物(i)。
5.如权利要求4所述有机电子受体材料的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)中使用的强氧化剂为过氧化物、过硫酸盐、硝酸盐、高锰酸盐、重铬酸盐、氯酸盐中的一种或多种;使用的有机溶剂为1,2-二氯乙烷、三氯甲烷、四氢呋喃、甲苯、氯苯中的一种或多种;所使用的惰性气体为氮气、氩气、氢气中的一种或多种,反应的温度为70~200℃,反应时间为1h~72h,干燥剂为无水硫酸钠、无水硫酸镁、无水硫酸钡、浓硫酸等,反应物(a)与反应物(b)的摩尔比为1:(1-1.8)。
6.如权利要求4所述有机电子受体材料的制备方法,其特征在于:所述步骤(2)中使用的有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃中的一种或几种;惰性气体为氮气、氩气、氢气中的一种或多种;反应的温度为70~200℃,反应时间为1h~72h,干燥剂为无水硫酸钠、无水硫酸镁、无水硫酸钡、浓硫酸中的一种或多种,化合物(c)与反应物(d)的摩尔比为1:(1-1.8)。
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