[发明专利]一种BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元体系线型化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种BODIPY‑苯并噻二唑‑卟啉‑咔唑四元体系线型化合物及其制备方法，其化学结构如(I)所示，该化合物以5，15‑二(3，5‑二(十二烷氧基)苯基)‑10，20双溴锌卟啉衍生物(II)为起始原料，与对乙炔基苯基咔唑衍生物(III)发生Sonogashira反应得到咔唑基单溴卟啉衍生物(IV)，然后再和乙炔基苯并噻二唑BODIPY衍生物(V)通过Sonogashira反应得到如式(I)所示的BODIPY‑苯并噻二唑‑卟啉‑咔唑四元体系线型化合物。该化合物制备方法简单、反应条件温和、操作简便，吸收范围广，且在分子内能发生有效的能量转移过程，可用于光储材料、太阳能电池、分子传感器等方面。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，涉及一种BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元体系线型化合物的制备方法。

背景技术

卟啉是一类具有高度π共轭结构的大环类化合物，它具有良好的配位性能、优异的光物理性质能及独特的自组装性能，在太阳能电池、催化、液晶材料和生物医学等方面有着广泛的应用。卟啉类衍生物是一种化学性质非常稳定的物质，可见光区域卟啉衍生物有很强的吸收，被适当波长的光子激发后，卟啉类化合物即可激活一系列氧化还原反应。当卟啉通过桥联其他荧光团形成聚合物后，可被应用于设计推-拉π共轭体系和具有光电应用的树枝状分子天线中。其中，苯并噻二唑类衍生物由于其缺电子性质常被作为体系中的受体部分

氟硼二吡咯(BODIPY)是一类常见的荧光染料，其母核上的3和5位是α-位，1，2，6，7位是β-位，8位是meso-位，由硼原子和亚甲基连接两个吡咯环，将中心骨架固定在同一平面上产生共轭平面，使分子具有较好的刚性结构。BODIPY类化合物的吸收波长在500nm左右，不仅具有较高的荧光量子产率和摩尔消光系数，而且还具有良好的光、电化学稳定性等，因此BODIPY类荧光染料被广泛用于荧光探针、生物医学、材料化学等领域。

咔唑分子是一种典型的含N芳香杂环化合物，具有多个化学反应的活性位点，由于其在紫外区有较强的吸收，其能隙约为3.2eV，常被用来设计合成蓝色的荧光材料。咔唑在具有良好的空穴传输能力同时也有较高的三线态能级，通过在不同位置修饰引入具有电子传输能力的基团，可以构建出具有双极性传输性质的主体发光材料。此外，咔唑还具有较强给电子能力，通过在不同位点引入吸电子基团来调节其HOMO和LUMO轨道的重叠程度，进而改变其能隙大小，可以合成出具有不同发光颜色的有机发光材料。

基于卟啉、咔唑及BODIPY类衍生物的优点，本发明设计合成了一种BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元分子体系衍生物。将咔唑和苯并噻二唑类衍生物引入到体系中构建供体-受体型分子，而又与BODIPY衍生物偶联能够有效弥补卟啉分子在可见光内吸收的不足，无论从合成还是应用研究方面都值得开展更深入、更有成效的研究工作，而且关于这方面研究还很少有过报道。

发明内容

发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元体系线型化合物及其制备方法。

技术方案：为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：

本发明涉及的一种BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元体系线型化合物的结构如下：

本发明涉及的一种BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元体系线型化合物的合成路线为：

本发明涉及的一种BODIPY-苯并噻二唑-卟啉-咔唑四元体系线型化合物的制备过程包括以下步骤：