[发明专利]一种以喹喔啉为辅助受体的N-芴基苯并咔唑类化合物、制备方法及其应用有效
申请号: | 202110618777.4 | 申请日: | 2021-06-03 |
公开(公告)号: | CN113292540B | 公开(公告)日: | 2023-10-20 |
发明(设计)人: | 韩亮;何炳;李郁锦;叶青;崔艳红 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D403/04 | 分类号: | C07D403/04;C07D405/14;C07D409/14;C09B23/14;C09B23/10;H01G9/20;H01G9/042 |
代理公司: | 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 | 代理人: | 周红芳 |
地址: | 310014 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 喹喔啉 辅助 受体 芴基苯 咔唑类 化合物 制备 方法 及其 应用 | ||
1.以喹喔啉为辅助受体的N-芴基苯并咔唑类化合物,其特征在于,其化学结构式如式(I)所示:
式(I)中,取代基R的结构式为以下三种中的任意一种所示:
2.如权利要求1所述的以喹喔啉为辅助受体的N-芴基苯并咔唑类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
在氮气保护气氛下,如式(II)所示的化合物、氰基乙酸和有机碱性化合物在极性有机溶剂中进行回流反应,反应结束后,反应液经后处理得到如式(I)所示的以喹喔啉为辅助受体的N-芴基苯并咔唑类化合物;
式(II)中,取代基R1的结构式为以下三种中的任意一种所示:
3.如权利要求2所述的以喹喔啉为辅助受体的N-芴基苯并咔唑类化合物的制备方法,其特征在于,所述有机碱性化合物为哌啶;所述如式(II)所示的化合物、氰基乙酸和有机碱性化合物的摩尔比为1:2~4.2:4.0~8.5。
4.如权利要求2所述的以喹喔啉为辅助受体的N-芴基苯并咔唑类化合物的制备方法,其特征在于,所述极性有机溶剂为氯仿和乙腈中的至少一种,优选为氯仿和乙腈混合溶剂;所述式(II)所示的化合物的物质的量与极性有机溶剂的体积之比为1:20~50,物质的量的单位为mmol,体积的单位为mL。
5.如权利要求2所述的以喹喔啉为辅助受体的N-芴基苯并咔唑类化合物的制备方法,其特征在于,所述回流反应的温度为60~80℃,所述回流反应的时间为8~10h。
6.如权利要求2所述的以喹喔啉为辅助受体的N-芴基苯并咔唑类化合物的制备方法,其特征在于,所述反应液经后处理的步骤为:将反应液旋干溶剂,然后经柱层析分离得到目标产物如式(I)所示的N-芴基苯并咔唑类化合物;进行柱层析分离采用的洗脱剂为二氯甲烷、甲醇和醋酸中的至少两种。
7.如权利要求2所述的以喹喔啉为辅助受体的N-芴基苯并咔唑类化合物的制备方法,其特征在于,所述式(II)所示的化合物的制备方法包括以下过程:
在氮气保护气氛且四三苯基膦钯和碳酸钾的存在作用下,式(III)所示的化合物和甲酰基杂环类化合物在四氢呋喃与水的混合液中反应得到式(II)所示的化合物;所述甲酰基杂环类化合物的化学结构式如式(IV)、式(V)和式(VI)中的任意一种所示;
8.如权利要求1所述的以喹喔啉为辅助受体的N-芴基苯并咔唑类化合物作为染料敏化剂的应用。
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