[发明专利]一种苯并噻二唑热激延迟荧光材料及其制备方法

说明书

一种苯并噻二唑热激延迟荧光材料及其制备方法。本发明涉及一种热激活延迟荧光材料，其结构如图1所示。所述热激活延迟荧光材料为5,6位被取代的苯并噻二唑衍生物。本发明提供的热激活延迟荧光材料因为合成步骤简短，制备成本低廉且产物产率高，适合大规模制备。而且具有稳定性好，高的量子产率和容易衍生的特点。所述的热激活延迟荧光材料在电致发光器件方面具有潜在的应用前景。

技术领域

本发明属于有机发光材料领域，尤其涉及一种具有苯并噻二唑结构的热激延迟荧光材料及其合成方法。

背景技术

有机发光二极管(OLED)因为其更低的制造成本、轻巧而且可塑性高、更好的显示质量、响应更快等优点得到了快速的发展，很多相关领域已经取得显著的进展，传统的以荧光材料和磷光材料为发光层的OLED因为低的效率和昂贵的成本在一定程度上限制了进一步发展。

日本九州大学的Adachi教授提出了一种新型的有机发光材料，即热激延迟荧光(TADF)材料作为OLED发光层，这种热激延迟荧光材料因为单线态和三线态间的能差小(0.3eV)，可以进行有效的反系间窜越过程，使得三线态激子能够得到充分利用，从而获得更高的发光效率，其理论内量子效率(IQE)可达到100％。

发明内容

本发明实施的目的在于提供一种苯并噻二唑热激延迟荧光材料，旨在解决传统OLED所使用的发光层材料效率低和制造成本昂贵的问题。

本发明的另一目的是提供苯并噻二唑热激延迟荧光材料的制备方法

通过在苯并噻二唑电子受体上引入富电子的电子给体合成具有热激延迟荧光(TADF)性质的化合物，制备一种全新的具有热激延迟荧光性质的有机材料。

一种苯并噻二唑热激活延迟荧光材料，其包括七个分子，结构式如下所示：

根据权利要求1所述的苯并噻二唑热激活延迟荧光材料的制备方法，其特征在于制备方法包括以下步骤：

1)制备如下结构式所示式Ⅸ化合物：

其中R为氢、氟；

将二胺式Ⅷ化合物和三乙胺溶于CH₂Cl₂中，在搅拌下逐滴加入二氯亚砜，将混合物回流4小时；冷却到室温，再加入水，分离有机相；水相用CH₂Cl₂萃取两次；合并有机相并用饱和食盐水洗涤，然后干燥，浓缩，再用柱层析提纯制备式Ⅸ化合物。

2)制备如下结构式所示式Ⅰ化合物：

将式Ⅸ化合物、吩噻嗪、Pd₂(dba)₃、HP^tBu₃BF₄、叔丁醇钠加入甲苯中，在50℃搅拌1～5小时；冷却到室温，再加入水，分离有机相；水相用CH₂Cl₂萃取两次；合并有机相并用饱和食盐水洗涤，然后干燥，浓缩，再用柱层析提纯制备式Ⅰ化合物。

3)制备如下结构式所示式Ⅱ化合物：

将式Ⅸ化合物、9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶、Pd₂(dba)₃、HP^tBu₃BF₄、叔丁醇钠加入甲苯中，在50℃搅拌1～5小时；冷却到室温，再加入水，分离有机相；水相用CH₂Cl₂萃取两次；合并有机相并用饱和食盐水洗涤，然后干燥，浓缩，再用柱层析提纯制备式Ⅱ化合物。

4)制备如下结构式所示式Ⅲ和Ⅳ化合物：