[发明专利]一种光催化合成喹唑啉酮的方法

说明书

本发明公开了一种光催化合成喹唑啉酮的方法，以邻氨基苯甲酰胺与醛为原料，以荧光素为光催化剂，以对甲基苯磺酸为辅助催化剂，在可见光照射下进行光催化反应得到喹唑啉酮。本发明使用非金属催化剂，降低了反应成本；反应条件温和，在室温下就能完成该反应；操作简单，反应时间短，后处理简单，产物收率高，更加绿色环保。该方法不仅具有较高的学术价值，而且具有一定的产业化前景。

技术领域

本发明涉及一种光催化合成喹唑啉酮的方法，具体涉及一种操作简单、反应条件温和的光催化合成喹唑啉酮的方法，属有机合成化学技术领域。

背景技术

喹唑啉酮是一类重要的含氮杂环芳香族化合物，具有广泛的生物活性和药理活性，包括抗菌、抗病毒、抗炎、抗惊厥以及抗癌等特性。近几十年来，已经发展了多种合成喹唑啉酮的方法，但是最经典的方法依然是通过邻氨基苯甲酰胺和醛的缩合反应生成中间体，经过氧化生成喹唑啉酮。但是，这些合成喹唑啉酮的方法中需要使用过量的有害氧化剂（KMnO₄、CuCl、DDQ和MnO₂等）或者在过渡金属催化剂和氧化剂的共同作用下合成喹唑啉酮。这些合成方法中往往需要更长的反应时间和更高的反应温度。（(a) I. Khan, A. Ibrar,N. Abbas and A. Saeed, Eur. J. Med. Chem. 76 (2014) 193−244. (b) P. P. Kung,Casper, D. M. K. L. Cook, L. Wilson-Lingard, L. M. Risen, T. A. Vickers, R.Ranken, L. B. Blyn, R. Wyatt, P. D. Cook, D. Ecker, J. Med. Chem. 42 (1999)4705−4713; (c) N. J. Liverton, D. J. Armstrong, D. A. Claremon, D. C. Remy,J. J. Baldwin, R. J. Lynch, G. Zhang, R. J. Gould, Bioorg. Med. Chem. Lett. 8(1998) 483−487; (d) Z. W. Wang, M. X. Wang, X. Yao, Y. Li, J. Tan, L. Z.Wang, W. T. Qiao, Y. Q. Geng, Y. X. Liu, Q. M. Wang, Eur. J. Med. Chem. 53(2012) 275−282; (e) S. E. Laszlo, C. S. Quagliato, W. J. Greenlee, A. A.Patchett, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, T. B. Chen, S. A. Scheck, K. A. Faust,S. S. Kivlighn, T. S. Schorn, G. J. Zingaro, P. K. S. Siegl, J. Med. Chem. 36(1993) 3207−3210; (f) M. M. Aly, Y. A. Mohamed, K. A. El-Bayouki, W. M.Basyouni, S. Y. Abbas, Eur. J. Med. Chem. 45 (2010) 3365−3373; (g) S.Kobayashi, M. Ueno, R. Suzuki and H. Ishitani, Tetrahedron Lett. 40 (1999)2175−2178; (h) S. L. Cao, Y. P. Feng, Y. Y. Jiang, S. Y. Liu, G. Y. Ding, R.T. Li, Bioorg. Med. Chem. Lett. 15 (2005) 1915−1917; (i) D. A. Horton, G. T.Bourne, M. L. Smythe, Chem. Rev. 103 (2003) 893−930; (j) T. Hisano, M.Ichikawa, A. Nakagawa, M. Tsuji, Chem. Pharm. Bull. 23 (1975) 1910−1916; (k)R. J. Abdel-Jalil, H. M. Aldoqum, M. T. Ayoub, W. Voelter, Heterocycles 65(2005) 2061−2070; (l) Y. Mitobe, S. Ito, T. Mizutani, T. Nagase, N. Sato, S.Tokita, Bioorg. Med. Chem. Lett. 19 (2009) 4075−4078; (m) K. Juvale, M.Wiese, Bioorg. Med. Chem. Lett. 22 (2012) 6766−6769; (n) C. Balakumar, P.Lamba, D. P. Kishore, B. L. Narayana, K. V. Rao, K. Rajwinder, A. R. Rao, B.Shireesh, B. Narsaiah, Eur. J. Med. Chem. 45 (2010) 4904−4913; (o) D. Zhan,T. Li, H. Wei, W. Weng, K. Ghandi, Q. Zeng, RSC Adv. 3 (2013) 9325−9329.）