[发明专利]基于硒杂蒽酮的有机发光材料及其制备方法与应用在审
申请号: | 202110264914.9 | 申请日: | 2021-03-11 |
公开(公告)号: | CN115073445A | 公开(公告)日: | 2022-09-20 |
发明(设计)人: | 王利祥;童辉;王帅;吴晓甫 | 申请(专利权)人: | 中国科学院长春应用化学研究所 |
主分类号: | C07D421/04 | 分类号: | C07D421/04;C07D421/14;C07D345/00;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 长春众邦菁华知识产权代理有限公司 22214 | 代理人: | 周蕾 |
地址: | 130022 吉林*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 基于 硒杂蒽酮 有机 发光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种基于硒杂蒽酮的有机发光材料,其特征在于,该化合物具有式(I)或者式(II)所示结构通式:
式(I)和式(II)中:
D1、D2各自独立的选自芳环、芳杂环或者稠芳杂环;所述的D1、D2通过C-N或C-C键与硒杂蒽酮的苯环上任意位置相连;m、n各自独立的选自1~4的整数。
2.根据权利要求1所述的基于硒杂蒽酮的有机发光材料,其特征在于,D1、D2各自独立的为式(2-1)~(2-70)电子给体单元中的一种:
其中,L1、L2、L3和L4各自独立的选自H、卤素、-CN、-NO2、-PO(Ph)2、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、取代或非取代的C1~C22的直链烃基、取代或非取代的C1~C22的支链烃基、取代或非取代的C1~C22的环烷基、或者取代或非取代的C1~C22的烷氧基;L5、L6和L7各自独立的选自H、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、-CN、取代或非取代的C1~C22的直链烃基、取代或非取代的C1~C22的支链烃基、取代或非取代的C1~C22的环烷基、或者取代或非取代的C1~C22的烷氧基。
3.根据权利要求1所述的基于硒杂蒽酮的有机发光材料,其特征在于,其选自下述结构之一:
4.一种权利要求1所述的基于硒杂蒽酮的有机发光材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤I:硒杂蒽酮中间体的制备
第一步:在空气条件下,苯甲酸或者苯甲酸衍生物,二苯基二硒醚或者二苯基二硒醚衍生物,催化剂,配体,碱和有机溶剂在反应瓶中混合,加热90℃~120℃,反应20~60小时,冷却至室温后,加入醋酸酸化,乙酸乙酯萃取,饱和食盐水洗涤三次,除去溶剂后,获得中间体粗产物后,无需分离;
第二步:将步骤一获得的中间体粗产物直接和酸混合后,进一步加热至90℃~120℃,反应1~12小时,反应结束后冷却至室温,乙酸乙酯萃取,饱和食盐水洗涤,除去溶剂,快速柱层析,获得硒杂蒽酮中间体,并且硒杂蒽酮中间体中最少存在一个卤素取代基;
所述的苯甲酸衍生物为单卤代苯甲酸或者多卤代苯甲酸,并且卤代位点为苯环上任意可取代位置;
所述的二苯基二硒醚衍生物为单卤代二苯基二硒醚或者多卤代二苯基二硒醚,并且卤代位点为苯环上任意可取代位置;
步骤II:
当硒杂蒽酮中间体与D1、D2均通过C-N键相连时,通过Buchwald偶联反应合成,即方法A,具体步骤为:
在惰性气氛下,将硒杂蒽酮中间体,与D1芳胺原料、或者分别与D1、D2芳胺原料,催化剂,配体,碱和有机溶剂混合后,加热至90℃~120℃,反应时间为5~36小时,得到式(I)或者式(II)所示的基于硒杂蒽酮的有机发光材料;
当硒杂蒽酮中间体与D1、D2均通过C-C键相连时,通过Suzuki偶联反应合成,即方法B,具体步骤为:
在惰性气氛下,将硒杂蒽酮中间体,与D1硼酸原料,或者分别与D1、D2硼酸原料,催化剂,碱和有机溶剂混合后,加热至90℃~120℃,反应时间为5~36小时,得到式(I)或者式(II)所示的基于硒杂蒽酮的有机发光材料。
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