[发明专利]一种手性3-烯丙基吲哚化合物的合成方法

说明书

本发明公开了一种手性3‑烯丙基吲哚化合物的合成方法,其具体步骤为：以吲哚与乙烯基环丙烷作为反应原料，以四氢呋喃作为反应溶剂，以手性铱、手性配体和三氟甲磺酸亚铜作为催化剂，在50℃条件下搅拌反应，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即制得一种手性3‑烯丙基吲哚化合物。本发明的一种手性3‑烯丙基吲哚化合物的合成方法，采用手性铱、手性配体和三氟甲磺酸亚铜作为催化剂，获得了极高的对映选择性和原子经济性，且环境友好无污染；本方法可以一步实现手性3‑烯丙基吲哚化合物的合成，反应过程温和、安全可靠、成本低廉，适宜工业化大规模生产；本合成方法采用多种类的底物作为反应物，获得结构多样的产物，且产率高。

技术领域

本发明涉及有机化学合成领域，具体是一种手性3-烯丙基吲哚化合物的合成方法。

背景技术

手性3-烯丙基吲哚化合物在生命科学领域有着广泛的应用前景，不仅是一些天然生物碱的核心骨架，同时还是合成许多天然产物的关键中间体。目前合成3-烯丙基吲哚化合物的现有技术，反应条件激烈，步骤多，对映选择性较低，容易误操作，甚至引发安全事故，间接造成了成本高，产率低。

发明内容

为解决上述问题，本发明的目的是提供一种手性3-烯丙基吲哚化合物的合成方法，该方法反应条件温和、步骤简洁、安全可靠、成本低廉，同时，具有极高的产率和对映选择性。

为实现上述目的，本发明采用的技术方案是：(这里内容和权利要求一样，先不复制过来)

本发明的一种手性3-烯丙基吲哚化合物的合成方法，该方法采用手性铱、手性配体和三氟甲磺酸亚铜作为催化剂，获得了极高的对映选择性和原子经济性，且环境友好无污染；本方法可以一步实现手性3-烯丙基吲哚化合物的合成，反应过程温和、安全可靠、成本低廉，适宜工业化大规模生产；本合成方法采用较多种类的底物作为反应物，获得结构多样的产物，且产率高。

具体实施方式

下面结合实施例对本发明作进一步详细说明。

下述实施例中，除非另有说明，所述的实验方法通常按照常规条件或制造厂商建议的条件实施。

实施例1

手性3-烯丙基吲哚化合物3的合成路线如下：

在1毫升四氢呋喃中加入0.1毫摩尔的吲哚1a化合物与0.2毫摩尔的乙烯基环丙烷2a化合物作为反应物，0.005毫摩尔的[Ir(cod)Cl]2、0.01毫摩尔的配体和0.01毫摩尔的三氟甲磺酸亚铜作为催化剂，在50℃反应36小时，TLC跟踪反应至结束，浓缩之后通过硅胶柱层析(洗脱液为石油醚和丙酮体积比为10:1的混合溶液)分离，即得到手性3-烯丙基吲哚衍生物3aa。

实施例1中产物3aa的结构表征数据如下：