[发明专利]一种用于G-四链体RNA荧光探针的苯并吲哚衍生物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种用于G-四链体RNA荧光探针的苯并吲哚衍生物，其特征在于，所述苯并吲哚衍生物的分子结构如式(Ⅰ)所示：

其中，R选自羟基、酰胺基、羧基或磷酸基，所述n为碳原子数，n＝1～6。

2.根据权利要求1所述的用于G-四链体RNA荧光探针的苯并吲哚衍生物，其特征在于，所述R为羧基，n＝1；R为羧基，n＝2；R为酰胺，n＝1时，所述苯并吲哚衍生物分别为BYBC-1、BYBC-2、BYBX，其分子结构如式(a)、(b)和(c)所示；

3.根据权利要求1或2所述的用于G-四链体RNA荧光探针的苯并吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

S1.将2-甲硫基苯并噻唑和碘甲烷溶于有机溶剂A中，在60～90℃反应8～16h，反应结束后加入乙酸乙酯析出固体，收集析出的固体，得到3-甲基-2-(甲硫基)苯并[d]噻唑碘化物；

S2.将1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚和2-溴乙酸、3-溴乙酸、2-溴乙酰胺溶于有机溶剂B中，在80～120℃反应8～16h，反应结束后加入乙酸乙酯析出固体，收集析出的固体，得到1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚衍生物；

S3.将3-甲基-2-(甲硫基)苯并[d]噻唑碘化物和1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚衍生物溶解于有机溶剂C中，在催化剂的存在下，在60～90℃反应8～16h，反应结束后加入乙酸乙酯析出固体，收集析出的固体后进行重结晶，得到苯并吲哚衍生物；

其中，步骤S2中所述1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚的结构式为

4.根据权利要求3所述的用于G-四链体RNA荧光探针的苯并吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，步骤S1中所述有机溶剂A为乙腈、二甲基亚砜、环丁砜或甲苯中的一种以上。

5.根据权利要求3所述的用于G-四链体RNA荧光探针的苯并吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，步骤S2中所述有机溶剂B为乙腈、环丁砜或甲苯中的一种以上。

6.根据权利要求3所述的用于G-四链体RNA荧光探针的苯并吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，步骤S3中所述1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚衍生物为1,1,2-三甲基-3-(羧甲基)-1H-苯并[e]吲哚-3-溴化铵1,1,2-三甲基-3-(2-羧乙基)-1H-苯并[e]吲哚-3-溴化铵1,1,2-三甲基-3-(2-氨基-2-氧代乙基)-1H-苯并[e]吲哚-3-溴化铵所述有机溶剂C为乙腈或/和二甲基甲酰胺；所述催化剂为三乙胺、哌啶、4-甲基哌啶或吡啶中的一种以上。

7.根据权利要求3所述的用于G-四链体RNA荧光探针的苯并吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，步骤S1中所述2-甲硫基苯并噻唑和碘甲烷的摩尔比为1：(1.2～3)；所述碘甲烷和有机溶剂A的体积比为1：(6～10)；步骤S2中所述1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚和2-溴乙酸、3-溴乙酸、2-溴乙酰胺的摩尔比为1：(1.2～3)；所述1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚和2-溴乙酸、3-溴乙酸、2-溴乙酰胺的总量与有机溶剂B的摩尔比为1：(10～20)。

8.根据权利要求3所述的用于G-四链体RNA荧光探针的苯并吲哚衍生物的制备方法，其特征在于，步骤S3中所述3-甲基-2-(甲硫基)苯并[d]噻唑碘化物和1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚衍生物的摩尔比为(1～2)：1；所述3-甲基-2-(甲硫基)苯并[d]噻唑碘化物和1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚衍生物的总量和有机溶剂C的摩尔比为1：(20～40)；所述催化剂和3-甲基-2-(甲硫基)苯并[d]噻唑碘化物的摩尔比为1：(1～3)。