[发明专利]一种含三蝶烯基团的热活化延迟荧光材料及其制备方法和应用在审
申请号: | 202010774877.1 | 申请日: | 2020-08-05 |
公开(公告)号: | CN111848424A | 公开(公告)日: | 2020-10-30 |
发明(设计)人: | 卢灿忠;陈旭林;景艳云 | 申请(专利权)人: | 厦门稀土材料研究所 |
主分类号: | C07C225/22 | 分类号: | C07C225/22;C07C221/00;C07D209/86;C07D219/02;C07D265/38;C07D279/22;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/50 |
代理公司: | 福州智理专利代理有限公司 35208 | 代理人: | 王义星 |
地址: | 361021 福建*** | 国省代码: | 福建;35 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 含三蝶烯 基团 活化 延迟 荧光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种含三蝶烯基团的热活化延迟荧光材料,其特征在于,具有如下式(1)- 式(3)中的任一种化学结构:
其中,取代基D为下下述式 (1) - 式 (5) 所述的芳香胺类基团中的任一种:
式中,R为碳原子个数为1-16的直链或支链烷基。
2.一种权利要求1所述的含三蝶烯基团的热活化延迟荧光材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)制备如下式a-式r 中任一种中间体:
(2)将步骤(1)中的所述的任一中间体、芳香胺类化合物、碱以及催化剂加入到干燥的反应瓶中,用惰性气体抽换气三次,然后注入有机溶剂,搅拌均匀,加热回流反应,反应结束冷却至室温后加入蒸馏水,经萃取、干燥、过滤和旋蒸除去有机溶剂得到粗产物,再经过柱层析分离得到纯的目标化合物。
3.根据权利要求1所述的一种含三蝶烯基团的热活化延迟荧光材料的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述的制备具有式a-式r结构的任一种中间体,具体由下述方法制备的:
在空气中,将原料三蝶烯和氯化铝加入到二硫化碳中,将体系冷却至0℃后,缓慢加入4-溴-苯酰氯,加完后使体系逐渐升温至室温,然后加热至50-70℃回流反应12小时;反应结束后,向体系中加入碎冰终止反应,然后经萃取、干燥、过滤和旋蒸除去有机溶剂得到粗产物,再经过柱层析分离得到目标中间体;
所述氯化铝用量为三蝶烯用量的1.3倍;所述4-溴-苯酰氯用量与三蝶烯用量相同。
4.根据权利要求1所述的一种含三蝶烯基团的热活化延迟荧光材料的制备方法,其特征在于,步骤(2)所述的加热回流反应,反应条件具体为:
a. 加热温度为90-100℃,反应时间为12-48小时;
b. 碱选自叔丁醇钠或碳酸铯中的任一种,用量为中间体用量的1.5-3倍;
c. 催化剂选自醋酸钯或三(叔丁基)膦四氟硼酸盐,用量为中间体用量的0.09-0.1倍;
d. 有机溶剂为甲苯或N,N-二甲基甲酰胺中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的一种含三蝶烯基团的热活化延迟荧光材料的制备方法,其特征在于,步骤(2)所述的芳香胺类化合物为下述式(1) -式 (5)所述的芳香胺类基团中的任一种,用量为中间体用量的1.2-4.5倍;
式中,R为碳原子个数为1-16的直链或支链烷基。
6.权利要求1中所述的任一种含三蝶烯基团的热活化延迟荧光材料在有机电致发光二极管中的应用。
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