[发明专利]一类9,10-二苯基蒽-蒽二聚体及其制备方法在审
申请号: | 202010546356.0 | 申请日: | 2020-06-16 |
公开(公告)号: | CN113800997A | 公开(公告)日: | 2021-12-17 |
发明(设计)人: | 刘和元;刘珊珊;李希友 | 申请(专利权)人: | 中国石油大学(华东) |
主分类号: | C07C15/28 | 分类号: | C07C15/28;C07C1/32;C07C1/26 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 266580 山*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 10 苯基 二聚体 及其 制备 方法 | ||
本发明专利公开了一类9,10‑二苯基蒽‑蒽二聚体及其制备方法,其结构式可由式(ⅰ)‑(iv)表示:本发明的9,10‑二苯基蒽‑蒽二聚体制备方法为:2‑硼酸蒽或9‑硼酸蒽与卤代蒽类化合物经过Suzuki反应制得四种9,10‑二苯基蒽‑蒽二聚体。本发明的有益效果是通过合成一系列9,10‑二苯基蒽‑蒽的二聚体,以扩展共轭体系的方法开发具有更宽的吸收范围、更强的摩尔消光系数的蒽类化合物,使其能够机场效应晶体管、有机发光二极管、有机光伏电池等领域展现出更加优异的性能。
技术领域
本发明属于有机化合物制备技术领域,具体涉及一类9,10-二苯基蒽-蒽二聚体及其制备方法。
背景技术
蒽类化合物作为一种重要的有机功能材料,具有优异的光电性质,在有机场效应晶体管、有机发光二极管、有机光伏电池等领域具有广泛的用途。但是目前蒽类衍生物的种类还为数不多,想要对其加以利用,需要了解它的结构与性质之间的关系。扩展共轭体系和加入取代基是修饰化合物的两种常见方法。目前,通过共轭体系获得的新型蒽类衍生物十分有限,无法满足实际应用的需求。
发明内容
本发明的目的在于提供一类9,10-二苯基蒽-蒽二聚体及其制备方法,其化学结构式如式 (i)-式(iv)所示;
本发明的有益效果是通过合成一系列9,10-二苯基蒽-蒽的二聚体,以扩展共轭体系的方法开发具有更宽的吸收范围、更强的摩尔消光系数的蒽类化合物,使其能够机场效应晶体管、有机发光二极管、有机光伏电池等领域展现出更加优异的性能。
本发明所采用的技术方案按照以下步骤进行:
a.将式(1)和式(2)中的化合物、钯催化剂、置于三口瓶,抽真空,通氮气,重复三次,加入脱气的有机溶剂和碳酸钾水溶液,升温至60-90℃,反应4-10h,停止反应,水和二氯甲烷进行萃取,收集有机相,减压蒸干,得到粗产品,然后通过柱层析色谱纯化得到式 (i)中的化合物,所述钯催化剂为四三苯基膦钯、三(二亚苄基丙酮)二钯或双(三苯基膦) 二氯化钯,所述有机溶剂为甲苯与乙醇的混合液或四氢呋喃,所述碳酸钾水溶液浓度为2 mol/L;
b.将式(3)和式(2)中的化合物、钯催化剂、置于三口瓶,抽真空,通氮气,重复三次,加入脱气的有机溶剂和碳酸钾水溶液,升温至60-90℃,反应4-10h,停止反应,水和二氯甲烷进行萃取,收集有机相,减压蒸干,得到粗产品,然后通过柱层析色谱纯化得到式 (ii)中的化合物,所述钯催化剂为四三苯基膦钯、三(二亚苄基丙酮)二钯或双(三苯基膦) 二氯化钯,所述有机溶剂为甲苯与乙醇的混合液或四氢呋喃,所述碳酸钾水溶液浓度为2 mol/L;
c.将式(1)和式(4)中的化合物、钯催化剂、置于三口瓶,抽真空,通氮气,重复三次,加入脱气的有机溶剂和碳酸钾水溶液,升温至60-90℃,反应4-10h,停止反应,水和二氯甲烷进行萃取,收集有机相,减压蒸干,得到粗产品,然后通过柱层析色谱纯化得到式(5)中的化合物,所述钯催化剂为四三苯基膦钯、三(二亚苄基丙酮)二钯或双(三苯基膦) 二氯化钯,所述有机溶剂为甲苯与乙醇的混合液或四氢呋喃,所述碳酸钾水溶液浓度为2 mol/L;
d.将式(5)和式(1)中的化合物、钯催化剂、置于三口瓶,抽真空,通氮气,重复三次,加入脱气的有机溶剂和碳酸钾水溶液,升温至60-90℃,反应4-10h,停止反应,水和二氯甲烷进行萃取,收集有机相,减压蒸干,得到粗产品,然后通过柱层析色谱纯化得到式(iii)中的化合物,所述钯催化剂为四三苯基膦钯、三(二亚苄基丙酮)二钯或双(三苯基膦)二氯化钯,所述有机溶剂为甲苯与乙醇的混合液或四氢呋喃,所述碳酸钾水溶液浓度为2mol/L;
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