[发明专利]含吡喃和中环骨架的三环稠合芳香体系化合物及其合成和应用在审
| 申请号： | 202010359471.7 | 申请日： | 2020-04-29 |
| 公开（公告）号： | CN111620848A | 公开（公告）日： | 2020-09-04 |
| 发明（设计）人： | 李艳忠;杨亚婕;尹利强;宋博;王孟丹;徐穆榕 | 申请（专利权）人： | 华东师范大学 |
| 主分类号： | C07D311/94 | 分类号： | C07D311/94 |
| 代理公司： | 上海德禾翰通律师事务所 31319 | 代理人： | 陈艳娟 |
| 地址： | 200241 *** | 国省代码： | 上海;31 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 含吡喃 骨架 三环稠合 芳香 体系 化合物 及其 合成 应用 | ||
1.含吡喃和中环骨架的三环稠合芳香体系化合物，其特征在于，其结构如式(I)所示：
其中，
R1为苯基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基、卤素取代的苯基、萘基；
R2为苯基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基、卤素取代的苯基、氰基取代的苯基、三氟甲基取代的苯基；
R3为氢、苯基、烷基取代的苯基、卤素取代的苯基；
R4为烷基；
R5为酯基、羰基、氰基。
2.如权利要求1所述的含吡喃和中环骨架的三环稠合芳香体系化合物，其特征在于，R1为苯基、甲基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、卤素取代的苯基、萘基；R2为苯基、甲基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、卤素取代的苯基、氰基取代的苯基、三氟甲基取代的苯基；R3为氢、苯基、甲基取代的苯基、卤素取代的苯基；R4为甲基、乙基；R5为酯基、羰基、氰基。
3.如权利要求1所述的含吡喃和中环骨架的三环稠合芳香体系化合物，其特征在于，R1为苯基、对甲基苯基、对氯苯基、3，4-二甲氧基苯基、萘基；R2为苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基；R3为苯基、间位甲基苯基、氢；R4为甲基，乙基；R5为乙酸乙酯基、氰基。
4.一种含吡喃和中环骨架的三环稠合芳香体系化合物的合成方法，其特征在于，第一步，在溶剂中，以炔酮类化合物和环状酮类化合物为原料，在碱的促进作用下发生C-C键切断反应，得到扩环反应中间体；第二步，然后加入丁炔二酯类化合物进行反应，得到如式(I)所示的含吡喃和中环骨架的三环稠合芳香体系化合物，其反应过程如式(II)所示：
其中，
R1为苯基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基、卤素取代的苯基、萘基；
R2为苯基、烷基取代的苯基、烷氧基取代的苯基、卤素取代的苯基、氰基取代的苯基、三氟甲基取代的苯基；
R3为氢、苯基、烷基取代的苯基、卤素取代的苯基；
R4为烷基；
R5为酯基、羰基、氰基。
5.如权利要求4所述的合成方法，其特征在于，R1为苯基、甲基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、氯取代的苯基、萘基；R2为苯基、甲基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、卤素取代的苯基、氰基取代的苯基、三氟甲基取代的苯基；R3为氢、苯基、甲基取代的苯基、卤素取代的苯基；R4为甲基、乙基；R5为酯基、羰基、氰基。
6.如权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述碱为促进剂，所述碱包括K2CO3、Na2CO3、Cs2CO3、NaOH、tBuOK。
7.如权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、1,2-二氯乙烷、甲苯。
8.如权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述第一步中反应的温度为30-70℃；和/或，所述第二步中，所述反应的温度为30-70℃。
9.如权利要求4所述的合成方法，其特征在于,所述第一步中反应的时间为1h-3h；和/或，所述第二步中，所述反应的时间为1h-3h。
10.如权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述炔酮类化合物：环状酮类化合物：丁炔二酯类化合物：碱的摩尔比为1：(1.0–1.7)：(2.5–3.5)：(0.5–3.0)。
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