[发明专利]几种4-（5-四唑巯丙氧基）土甘草A型荧光探针及其制备方法

说明书

本发明公开了六种具有不同取代基的4‑(5‑四唑巯丙氧基)土甘草A型荧光探针及其制备方法和应用，其结构式为本发明的土甘草A‑1，2，3，4‑巯基四唑型荧光探针结合了香豆素类以及四唑衍生物优良荧光特性，在DMSO/H₂O溶液中对铅离子表现出较高的选择性和灵敏度，出现明显的增色效应，能够达到微量检测铅离子的目的。

技术领域

本发明涉及荧光探针技术领域，更具体地说，本发明涉及几种具有不同取代基的4-(5-四唑巯丙氧基)土甘草A型荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

有机荧光探针与特定客体离子或分子相互作用后，可以产生显著的荧光变化，具有高选择性和高灵敏度的特点，现在已被广泛应用于各类离子和小分子的传感与检测。通过对有较好发光能力的有机探针骨架进行适当的化学官能团修饰，可以得到对特定底物高选择性和高灵敏性的探针。香豆素类衍生物荧光特性优良，具有大的斯托克斯位移和高的荧光量子产率、光稳定性好等诸多优点，以香豆素为荧光团的小分子荧光探针近年来逐渐成为一个新兴的研究热点，在离子检测、生物分子探针等领域展现出很好的应用前景。

铅是一种常见环境污染物。其主要来源为汽车尾气、蓄电池、冶炼、五金、电镀等行业的废物废水排放。铅生物半衰期长，在人体中容易积聚，对人体的血液系统、消化系统、生殖系统、泌尿系统均有较大损害。高浓度铅还可造成儿童脊髓运动细胞损害，导致运动机能下降。因此，建立痕量铅离子分析技术对环境保护十分重要。

因此，亟需设计一种能用于痕量铅离子浓度检测的荧光探针，达到微量检测铅离子的目的。

发明内容

本发明的一个目的是解决上述缺陷，并提供至少后面将说明的优点。

本发明的另一个目的是提供一种结构简单、易于合成，且具有良好荧光性能的4-(5-四唑巯丙氧基)土甘草A型荧光探针。

本发明的另一个目的是提供一种4-(5-四唑巯丙氧基)土甘草A型荧光探针的制备方法。

本发明的另一个目的是提供一种4-(5-四唑巯丙氧基)土甘草A型荧光探针作为探针进行铅离子检测的应用。

为了实现本发明的这些目的和其它优点，本发明提供4-(5-四唑巯丙氧基)土甘草A型荧光探针，其中，结构式如下：

其中，R1为

对应的，化学名分别为：

4-[6’-(1-甲基-5’-四唑巯基)丙氧基]土甘草A衍生物；

4-[6’-(1-苯基-5-四唑巯基)丙氧基]土甘草A衍生物；

4-[6’-(1-对甲氧基苯基-5’-四唑巯基)丙氧基]土甘草A衍生物；

4-[6’-(1-对乙基苯基-5’-四唑巯基)丙氧基]土甘草A衍生物；

4-[6’-(1-对氯苯基-5’-四唑巯基)丙氧基]土甘草A衍生物；

4-[6’-(1-间硝基苯基-5’-四唑巯基)丙氧基]土甘草A衍生物。

上述化合物以吡喃香豆素土甘草A为荧光基团，结合了香豆素类以及四唑衍生物优良荧光特性，在DMSO/H2O溶液中对铅离子表现出较高的选择性和灵敏度，出现明显的增色效应，能够达到微量检测铅离子的目的。

一种4-(5-四唑巯丙氧基)土甘草A型荧光探针的制备方法，其中，包括：

步骤一、以土甘草A、1，3-二溴丙烷和碳酸钾为原料，在溶剂中进行回流反应，反应结束后，趁热过滤，滤液静置析晶，抽滤，无水乙醇洗涤，得到中间产物4-(3-溴丙氧基)土甘草A；