[发明专利]一类基于菲并咪唑单元的星型电致发光材料及其制备方法与应用有效
申请号: | 202010047891.1 | 申请日: | 2020-01-16 |
公开(公告)号: | CN111153858B | 公开(公告)日: | 2021-03-30 |
发明(设计)人: | 马於光;胡德华;应磊;郭婷 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | C07D235/02 | 分类号: | C07D235/02;C07D403/14;C07D409/14;C07D487/22;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 桂婷 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 基于 咪唑 单元 电致发光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一类基于菲并咪唑单元的星型电致发光材料,其特征在于结构为如下所示结构中的一种:
2.一种根据权利要求1所述的基于菲并咪唑的星型电致发光材料的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)惰性气体环境下,9,10-菲二酮、4-R取代苯胺和对溴π桥甲醛溶在乙酸里,在乙酸铵作用下发生反应,得到化合物M1;
(2)将化合物M1和连频哪醇硼酸酯溶在二氧六环中,在催化剂[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯和碱乙酸钾作用下发生反应,得到化合物M2;
(3)惰性气体环境下,化合物M2和含Ar结构的化合物溶于甲苯中,在催化剂四三苯基膦钯和碱碳酸钾水溶液作用下发生反应,反应结束后纯化后得到基于菲并咪唑的星型电致发光材料SP;
步骤(1)中所述的4-R取代苯胺为4-叔丁基苯胺;
步骤(1)中所述的对溴π桥甲醛为对溴苯甲醛或5-溴噻吩-2-甲醛;
步骤(3)中所述的含Ar结构的化合物为其中核为如下共轭或非共轭结构单元之一:
其中,R1为-C6H13,n为6。
3.根据权利要求2所述的基于菲并咪唑的星型电致发光材料的制备方法,其特征在于:
步骤(1)中,9,10-菲二酮、4-R取代苯胺、对溴π桥甲醛、乙酸铵的摩尔比为1:3~8:1~3:2~6;
步骤(1)中所述的反应是指在100~140℃反应8~24h。
4.根据权利要求2所述的基于菲并咪唑的星型电致发光材料的制备方法,其特征在于:
步骤(2)中,化合物M1、连频哪醇硼酸酯、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、乙酸钾的摩尔比为1:1~3:0.05~0.1:5~10;
步骤(2)中所述的反应是指在80~120℃反应4~16h。
5.根据权利要求2所述的基于菲并咪唑的星型电致发光材料的制备方法,其特征在于:
步骤(3)中,化合物M2、含Ar结构的化合物、四三苯基膦钯、碳酸钾摩尔比为1:3~10:0.03~1:5~12;
步骤(3)中所述的反应是指在80~120℃反应12~24h。
6.根据权利要求2所述的基于菲并咪唑的星型电致发光材料的制备方法,其特征在于:
当步骤(3)中所述的含Ar结构的化合物为时,化合物M2、含Ar结构的化合物、四三苯基膦钯、碳酸钾摩尔比为1:6:0.05:10;当含Ar结构的化合物为时,化合物M2、含Ar结构的化合物、四三苯基膦钯、碳酸钾摩尔比为1:9:0.05:10。
7.根据权利要求1所述的基于菲并咪唑的星型电致发光材料作为发光层在有机电致发光器件中的应用。
8.根据权利要求7所述的基于菲并咪唑的星型电致发光材料作为发光层在有机电致发光器件中的应用,其特征在于:
在制备电致发光器件时,所述的发光层通过将权利要求1所述的基于菲并咪唑的星型电致发光材料溶解在二甲苯中,浓度为10~50mg/mL,采用旋涂法制备成薄膜,即得到所述的发光层。
9.根据权利要求7所述的基于菲并咪唑的星型电致发光材料作为发光层在有机电致发光器件中的应用,其特征在于:
所述的有机电致发光器件的结构为以下中的一种:
(1)ITO/PEDOT:PSS/有机发光层/CsF/Al,其中PEDOT:PSS厚度为40nm,有机发光层厚度为80nm,CsF厚度为1nm,Al厚度为100nm;
(2)ITO/PEDOT:PSS/空穴传输层/有机发光层/CsF/Al,其中PEDOT:PSS厚度为40nm,空穴传输层厚度为15~20nm,有机发光层厚度为60~80nm,CsF厚度为1nm,Al厚度为100nm;
(3)ITO/PEDOT:PSS/有机发光层/电子传输层/CsF/Al,其中PEDOT:PSS厚度为40nm,有机发光层厚度为50~80nm,电子传输层厚度为15~30nm;CsF厚度为1nm,Al厚度为100nm;
(4)ITO/PEDOT:PSS/空穴传输层/有机发光层/TPBi/CsF/Al,其中PEDOT:PSS厚度为40nm,空穴传输层厚度为20nm,有机发光层厚度为50~80nm,TPBi厚度为15~30nm,CsF厚度为1nm,Al厚度为100nm。
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