[发明专利]环氧化合物的制造方法

说明书

本发明提供一种在将具有碳‑碳双键的有机化合物作为原料并利用过氧化氢来制造环氧化合物的方法中，抑制副产物的生成且以高收率制造环氧化合物的方法。本发明提供一种制造方法，是包括在催化剂的存在下，利用过氧化氢使具有碳‑碳双键的有机化合物的上述碳‑碳双键氧化的工序而成的环氧化合物的制造方法，上述催化剂是包含钨化合物，磷酸类、膦酸类或它们的盐，以及以式(I)：[式中，R¹为可以被1～3个苯基取代的碳原子数1～18的直链状或支链状的脂肪族烃基]表示的烷基硫酸根离子作为阴离子的盐。

技术领域

本发明涉及一种环氧化合物的制造方法。

背景技术

作为现有的环氧化合物的制造方法，已知有例如将烯烃类用过氧乙酸等过酸进行氧化的方法(专利文献1)。但是，存在如下问题：(i)过酸在操作上需要注意，(ii)因生成的环氧体与反应体系内存在的羧酸反应而生成酯体等，环氧体的选择率降低，(iii)在认为与酸的反应性高的脂环式环氧化合物的制造中，共存的有机酸在水的存在下容易与生成的环氧基反应，环氧基开环，环氧体的选择率降低，(iv)反应后的后处理麻烦等。

如上所述，从安全性、效率性的观点出发，将具有碳-碳双键的有机化合物环氧化的现有的方法均不能说是工业上有利的方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开昭49-126658号公报

发明内容

本发明的目的是提供一种在将具有碳-碳双键的有机化合物作为原料并利用过氧化氢来制造环氧化合物的方法中，抑制副产物的生成且以高收率制造环氧化合物的方法。

本发明人等对以高收率制造环氧化合物的方法进行了深入研究，结果发现，通过使用特定的阴离子所形成的盐作为相转移催化剂，能够有效地制造环氧化合物。本发明基于这些见解。

即，本发明包括以下的发明。

[1]一种制造方法，是包括在催化剂的存在下，利用过氧化氢使具有碳-碳双键的有机化合物的上述碳-碳双键氧化的工序而成的环氧化合物的制造方法，上述催化剂是包含钨化合物，磷酸类、膦酸类或它们的盐，以及以式(I)表示的烷基硫酸根离子作为阴离子的盐而成的。

[式中，R¹为可以被1～3个苯基取代的碳原子数1～18的直链状或支链状的脂肪族烃基]

[2]根据[1]所述的制造方法，其中，上述盐为季铵盐或季盐。

[3]根据[1]或[2]所述的制造方法，其中，上述盐为季铵盐。

[4]根据[1]～[3]中任一项所述的制造方法，其中，R¹为碳原子数1～3的直链状或支链状的脂肪族烃基。

[5]根据[1]～[4]中任一项所述的制造方法，其中，R¹为甲基或乙基。

[6]根据[1]～[5]中任一项所述的制造方法，其中，使上述碳-碳双键氧化的工序的反应体系内的pH值为3.0～7.0。

[7]根据[1]～[6]中任一项所述的制造方法，其中，使上述碳-碳双键氧化的工序的反应体系内进一步包含中性无机盐。

[8]根据[1]～[7]中任一项所述的制造方法，其中，副产物的选择率相对于上述环氧化合物的选择率的比为0.25以下。

根据本发明，在能够有效地制造环氧化合物的方面有利。另外，根据本发明，在能够安全且简便地制造环氧化合物的方面有利。

具体实施方式