[发明专利]双芴化合物的结晶体

说明书

本发明的课题在于提供一种具有由差示扫描量热分析测得的特定的吸热峰的9,9‑双[4‑(2‑羟基乙氧基)‑3‑苯基苯基]芴的结晶体及该结晶体的制造方法。作为解决方法，提供一种9,9‑双[4‑(2‑羟基乙氧基)‑3‑苯基苯基]芴的结晶体，其特征在于，在158℃以上且小于161℃的温度范围内具有至少一个由差示扫描量热分析测得的吸热峰。

技术领域

本发明涉及一种具有由差示扫描量热分析测得的特定的吸热峰的9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-苯基苯基]芴的结晶体及该结晶体的制造方法。

背景技术

以往，9,9-双(4-羟基苯基)芴等具有芴骨架的化合物群，因耐热性和光学特性等方面优异，而被应用于聚碳酸酯树脂等热塑性合成树脂原料、环氧树脂等热固性树脂原料、抗氧化剂原料、热敏记录体原料、光致抗蚀剂原料等用途。其中，由具有下述化学式(1)所示的化学结构的9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-苯基苯基]芴所制造的树脂，因光学特性优异而备受瞩目(例如专利文献1、2等)。

[化学式1]

作为由上述化学式(1)所示的9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-苯基苯基]芴的制造方法，已知如下述反应式所示，使化学式(2)所示的9-芴酮与化学式(3)所示的醇类发生反应，而得到目的物的方法(专利文献3)。

[化学式2]

此外，已知向含有上述化学式(1)所示的9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-苯基苯基]芴的反应液中添加芳香烃类和甲醇，分离析出的结晶后，再将结晶升温至60℃以上来去除甲醇的方法(专利文献4)。由晶析而得的结晶为9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-苯基苯基]芴与甲醇的包合物，为了去除所包合的甲醇，加温所提供的能量和时间不可或缺。

已知通过将上述化学式(1)所示的9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-苯基苯基]芴与甲苯的包合物与特定的溶剂不进行溶解而是进行混合，来去除甲苯的方法(专利文献5)，但由于所得的结晶大多数为高熔点，故使其熔解或溶解需耗费较多能量和时间。此外，虽然通过所使用的溶剂能得到低熔点的结晶，但由于该结晶形成包合物，所以不仅需要用于将溶剂从包合物中去除的能量，而且堆密度也低。

已知一种高堆密度的上述化学式(1)所示的9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-苯基苯基]芴的结晶的制造方法(专利文献6)，但所得的结晶为包合物，且存在无法在保持结晶的状态下通过加热将溶剂从该包合物中去除，或即使在能去除的情况下，也需要用于将溶剂从包合物中去除的能量的问题。

还已知一种获得并非包合物的上述化学式(1)所示的9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)-3-苯基苯基]芴的制造方法(专利文献7)，但熔点最高的结晶在熔解使用时需要大量的能量。此外，为得到低熔点的结晶，需要以极快的速度进行冷却，由于在商业规模上难以实施，或需要特殊的装置，所以不易适用于工业规模。除此之外，低熔点的结晶色相较差，不仅在用于光学用途上存在问题，也存在用于晶析的溶剂的残留量多的问题。

已知9,9-双(4-羟基苯基)芴等具有芴骨架的化合物群，会与反应溶剂和精制所使用的溶剂之间形成包合物，为了去除所包合的溶剂需要高温和大量的时间，因此难以适用于工业规模，此外，还已知包合有溶剂的具有芴骨架的化合物在环氧树脂、聚酯等制造原料和其他用途中，就工业上的使用而言存在问题。

专利文献

专利文献1：日本特开2011-074222号公报

专利文献2：日本特开2011-168722号公报

专利文献3：日本特开2001-206863号公报

专利文献4：日本特开2017-200900号公报

专利文献5：日本特开2018-076245号公报

专利文献6：中国专利申请公开第106349030号说明书

专利文献7：日本特开2017-200901号公报

发明内容