[发明专利]一种双芳环取代俘精酸酯类光致变色化合物及其制备方法

说明书

本发明公开一种双芳环取代俘精酸酯类光致变色化合物，是以琥珀酸二乙酯为核心骨架，在其2‑位接枝上4‑吡啶亚甲基，在其3‑位接枝上苯亚乙基，从而形成一种新型的俘精酸酯衍生物，命名为3‑(苯亚乙基)‑2‑(4‑吡啶亚甲基)俘精酸酯，其制备方法简单易控，具有普遍适应性。本发明一种双芳环取代俘精酸酯类光致变色化合物，在水、醇和酸碱溶剂环境中的光致变色性能的稳定性有所提高，是新一代高效、稳定的有机光致变色材料。

技术领域

本发明涉及有机光致变色材料技术领域，具体涉及的是一种双芳环取代俘精酸酯类光致变色化合物及其制备方法。

背景技术

俘精酸酐类化合物是一类在光诱导下具有可逆变化的分子结构而产生颜色转换的光致变色材料，在光传感器件、光记录、可擦除光学信息储存、光信息处理器件、显示显像材料、变色涂料及油墨和军事隐蔽伪装材料等高新技术领域具有广泛的应用前景。

俘精酸酐类化合物通常利用Stobbe缩合反应来合成制备，这类材料变色的内在原因是受光激发后，分子结构中的己三烯部分产生了电环化而形成环已二烯，从而导致吸收光谱红移而呈现出不同的颜色，通过加热或变换不同波长的辐射可恢复其原来的开环结构，颜色随之得到恢复。俘精酸酐类化合物的这种电环化反应规律导致的光致变色性质也出现在它的一些衍生物中，如俘精酰亚胺、俘精酸和俘精酸内酯等。由于俘精酸酐类化合物中的酸酐环在水和醇类环境中不太稳定，容易发生水解和醇解，且热稳定性差、易潮解等缺陷限制了这类化合物的实际应用。我们希望通过将一些芳环如苯环、吡啶环等官能团引入到俘精酸酐分子结构中，并且把不稳定的酸酐改造成具有金属配位能力的羧基，以此来提高化合物在水、醇和酸碱溶剂环境中的稳定性。

发明内容

本发明的目的在于提供一种双芳环取代俘精酸酯类光致变色化合物，在水、醇和酸碱溶剂环境中的光致变色性能的稳定性有所提高，是新一代高效、稳定的有机光致变色材料。

本发明的目的还在于提供一种双芳环取代俘精酸酯类光致变色化合物的制备方法，方法简单易控，具有普遍适应性。

为了达成上述目的，本发明的解决方案是：

一种双芳环取代俘精酸酯类光致变色化合物，化学结构式如式I所示：

命名为3-(苯亚乙基)-2-(4-吡啶亚甲基)俘精酸酯。

一种双芳环取代俘精酸酯类光致变色化合物的制备方法，包括以下步骤：

第一步、琥珀酸单乙酯中间体的合成：

步骤1、在冰浴下，依次将苯乙酮和琥珀酸二乙酯加入到含有强碱的反应溶剂中，搅拌溶解，在20～30℃下反应6～36h，直至薄层色谱监控反应物完全消耗，反应停止；

步骤2、采用蒸馏水萃取步骤1反应后的反应液，反应液分离成第一有机相和第一水相，除去第一有机相，再依次用甲苯和乙酸乙酯洗涤第一水相，分液得到第二有机相和第二水相；

步骤3、然后用酸酸化分液后的第二水相至强酸性，则在第二水相中形成析出有油状物的第三有机相；

步骤4、分离出含有油状物的第三有机相，余下的第二水相用乙醚萃取2～3次，将多次萃取得到的有机相与第三有机相合并，得到第四有机相；

步骤5、将步骤4所得的第四有机相依次经无水硫酸镁干燥、过滤、旋蒸除去步骤4中加入的乙醚，得到苯乙酮取代的琥珀酸单乙酯中间体，经柱层析分离最终得到Z型产物，产率为13％～19％，该琥珀酸单乙酯中间体的化学结构式如式II所示：

第二步、琥珀酸二乙酯中间体的合成：

步骤6、将步骤5得到的琥珀酸单乙酯中间体和适量无水乙醇混合均匀，再在冰浴条件下边搅拌边滴加浓硫酸，滴加完毕后，回流反应6～36h，旋蒸除去无水乙醇；