[发明专利]一种有机催化合成2-吡喃酮类化合物的方法

说明书

本发明涉及氮杂环卡宾催化快速构建合成含吡喃酮类化合物2吡喃酮衍生物的制备方法。结构通式如下：其中R¹为苯基、呋喃基或取代苯基，R²为乙基，萘基，苯基或取代苯基。本发明公开的2‑吡喃酮类化合物衍生物，其衍生物普适性好，具有良好的产率高达91％。

技术领域

本发明涉及一种氮杂环卡宾有机小分子催化合成含2-吡喃酮类骨架化合物的制备方法。

背景技术

吡喃2-酮广泛存在于各种天然产物和复杂的生物活性中，是化合物中常见的骨架材料。简单的2-吡咯衍生物经证实具有广泛的生物活性，如酶抑制剂、抗微生物和细胞毒性。取代的2-吡喃酮具有多个反应位点，可作为制备复杂功能分子的基础材料。因此，2-吡咯酮的简单、温和的方法合成倍受关注。

发明内容

本发明的目的是为了设计合成出一类结构新颖、底物普适性好的2-吡喃酮类骨架的化合物。

本发明的技术方案：一类2-吡喃酮衍生物，如下述通式(1)表示：

其中R¹为苯基、呋喃基或取代苯基，R²为乙基，萘基，苯基或取代苯基。

所述的R¹取代苯基为苯环上的取代基为卤素、甲酯甲酰基、甲氧基或三氟甲基。

所述的R²取代苯基为苯环上的取代基为卤素或甲氧基。

所述卤原子为氟、氯或溴。

所述的一类2-吡喃酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：

(1)取代肉桂醛与卡宾催化剂反应，得到Breslow中间体，再经过氧化得到中间体Ⅰ；

(2)取代的乙酮-2-吡啶溴盐2在碱的去质子下形成中间体Ⅱ，中间体Ⅱ与步骤(1)发生1,4-加成反应，得到中间体Ⅲ，中间体Ⅲ通过质子转移，消除吡啶反应，得到中间体Ⅳ；

(3)步骤(2)中间体Ⅳ通过去质子共振为中间体Ⅴ，中间体Ⅴ通过环化反应，然后卡宾催化剂离去得到产物，催化剂进入下一次循环；

反应通式及过程如下：

其反应底物取代的乙酮-2-吡啶溴盐的合成路线如下：

将吡啶S2加入四氢呋喃搅拌溶解，再加入取代的2-溴代乙酮，在室温下搅拌，TLC检测原料S1消耗完，然后过滤，乙醚洗，用甲醇重结晶得到白色固体2。

本发明的具体制备内容如下：

(1)催化合成的化合物2-吡喃酮衍生物

本发明有益效果：本发明公开的2-吡喃酮类化合物衍生物，其衍生物普适性好，具有良好的产率高达91％。

具体制备实施方式

以下介绍本发明的实施例，介绍18个制备实施例。

实施例

(1)制备一类2-吡喃酮衍生物的合成路线：

制备实施方法和条件如下：