[发明专利]一种检测铜离子的荧光探针及其合成方法有效

专利信息
申请号: 201910860207.9 申请日: 2019-09-11
公开(公告)号: CN110551499B 公开(公告)日: 2022-07-01
发明(设计)人: 郑开波;李梦;陈慧;王丽红;郑海峡 申请(专利权)人: 三峡大学
主分类号: C07D417/14 分类号: C07D417/14;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 宜昌市三峡专利事务所 42103 代理人: 成钢
地址: 443002 *** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 一种 检测 离子 荧光 探针 及其 合成 方法
【说明书】:

发明公开了检测铜离子的荧光探针及其制备方法。本发明的检测铜离子荧光探针,其结构式如下:本发明同时提供了该探针的制备方法。本发明提供的荧光探针本身在缓冲溶液中呈现蓝色荧光,可与铜离子与发生特异性反应,生成具有黄色荧光的产物,随着铜离子浓度的增大,黄色荧光信号又逐渐消失;从而实现对铜离子的特异性检测。探针对铜离子也具有很好的选择性。

技术领域

本发明公开了一种能够快速检测铜离子的荧光探针及其合成方法和应用,具体的说就是一种能通过不同发射波长检测铜离子的荧光探针,属于化学分析检测技术领域。

背景技术

正常情况下人体内,除了铁和锌,铜离子是第三种最丰富的必需微量元素,成人体内总铜含量一般是70~80毫克。

铜离子在各种生理过程发挥重要作用,然而,铜离子作为有毒的重金属元素,若水平异常时,可引起氧化应激和神经系统疾病,包括阿尔茨海默氏症、帕金森、门克斯和威尔逊等疾病。所以,对铜离子的检测引起人们的高度重视。

目前关于Cu2+荧光探针的研究中,大多是基于单波长荧光发射强度改变的荧光探针,比如荧光淬灭或荧光增强。这些基于单波长发射的荧光探针易受一些因素的影响,比如:光漂白、探针分子的浓度、周围的微环境和光照射下的稳定性等。而比率荧光探针能够克服上述因素的影响。比率荧光探针是通过记录两个荧光发射峰的比率来实现对金属离子的检测的,它有利于增加响应范围,减少环境因素的影响。根据探针和不同浓度的铜离子反应,本发明探针在铜离子低浓度时,呈比率荧光信号,在铜离子高浓度时,呈现“开-关”型的荧光信号,多重荧光信号检测效果报道较少,具有一定应用前景。

发明内容

本发明所述的一种能检测铜离子的荧光探针,分子式为C26H15N3O2S2,结构式如下所示:

本发明所述的一种能检测铜离子的荧光探针,通过如下方法实现:

本发明所述的能检测铜离子的比值型荧光探针,通过如下方法实现:

将化合物1、2-吡啶甲酸、EDC(1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐)、DMAP(4-二甲氨基吡啶)加至反应瓶中,同时加入干燥二氯甲烷作为溶剂,常温搅拌,TLC点板监测反应至原料反应完全,柱层析得到目标产物。化合物1、2-吡啶甲酸、EDC、DMAP的摩尔比为1:1-5:1-3:0.1-0.3。

本发明将所述的荧光分子探针化合物应用于检测铜离子上。

本发明的优点,探针的合成只需要一步就可以完成,且后处理过程简单。探针的选择性好,灵敏度高。显示出对铜离子有良好的选择性及对其它共存离子良好的抗干扰能力。

附图说明

图1是实施例1中探针的1HNMR图谱。

图2是实施例1中探针的13CNMR图谱。

图3是实施例1中探针的HRMS图谱。

图4为实施例5中检测0~7μM的不同浓度的铜离子溶液的荧光光谱。

图5为实施例5中检测8~30μM的不同浓度的铜离子溶液的荧光光谱。

图6是实施例6中探针检测铜离子的选择性荧光光谱。

具体实施方式

实施例1探针分子的合成

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