[发明专利]基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明涉及一种基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物及其制备方法与应用。利用环蕃烷刚性的骨架结构，使得其在激发状态下手性能够得到较好的保持，从而获得很高的不对称因子。通过改变R2、R3取代基可以调控发光区间、CPL强度和发光强度。通过改变R1取代基，得到热激活延迟荧光材料。基于环蕃烷的吩嗪类分子具有良好的圆偏振发光特性，在3D光学显示、信息存储与传输、保密信息刻录、光电器件甚至不对称光化学合成方面的存在着潜在用途。

技术领域

本发明涉及有机材料及其制备领域，具体涉及一种基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物及其制备方法与应用。

背景技术

圆偏振发光就是一个手性发光体系可以发出不同强度的左旋或者右旋圆偏振光的现象，它可以用来研究手性物质在激发态下的手性特征。相比于手性分子对于偏振光的吸收，对于能否利用有机发光分子产生具有圆偏振光的研究相对来说还处于初级阶段。但是圆偏振发光(Circularly Polarized Luminescence，简称CPL)近年来在3D光学显示、信息存储与传输、保密信息刻录、光电器件甚至不对称光化学合成方面的潜在用途引起了广泛的关注，除了上述的应用之外，偏振光技术还可用于航空和卫星遥感领域。因此发展具有偏振发光性能的手性光学功能材料具有重要的意义。

早期的CPL使用的材料大多为金属配合物，这类物质具有较高的圆偏振发光性能。但是也存在着发光效率低，同时使用贵金属等不可再生资源等缺点。

有机小分子发光材料由于结构简单、易于衍生化、种类繁多等诸多优点，因而成为该领域的研究热点。但目前还是难以获得同时具备有较高的不对称因子和高量子产率的材料。

环蕃烷是一类具有较强刚性的有机小分子骨架，有利于激发态下的分子保持较好的空间结构，从而获得较高的不对称因子。同时在此骨架上引入生色团，可以获得较高的荧光量子产率。

发明内容

本发明的目的是提供一种基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物，该手性荧光化合物具有良好的圆偏振发光性能(CPL,Circularly Polarized Luminescence)，同时通过改变不同位置取代基来改变发光波长、CPL强度和荧光量子产率，基于此分子骨架还可以制备具有热延迟性能的有机小分子。

本发明要解决的另一个技术问题是提供一种基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物的制备方法。

本发明要解决的另一个技术问题是提供一种基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物的应用。

为实现上述目的，本发明提供的技术方案是：

一种基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物，其化合物结构通式如式1所示：

其中R₁选自H或带有吸电子取代基的芳基,R₂和R₃分别选自H或吸电子基团。

作为优选方案，R₁选自下列基团：

其平面手性S构型对映体的结构如通式S-1所示：

其平面手性R构型对映体的结构如通式R-1所示：

进一步的，其基本骨架的构建是从原料1通过多步反应制备得到，其中所述原料1的结构式如下：

进一步的，其基本骨架的构建是从原料2通过一步反应制备得到，其中所述原料2的结构式如下：

采用以下合成路线制备化合物1：