[发明专利]色酮基取代的2-羟基吡咯衍生物及其合成方法与应用有效
申请号: | 201910602021.3 | 申请日: | 2019-07-05 |
公开(公告)号: | CN110357891B | 公开(公告)日: | 2022-02-01 |
发明(设计)人: | 严胜骄;林军;资全兴;黄荣;罗琴 | 申请(专利权)人: | 云南大学 |
主分类号: | C07D487/04 | 分类号: | C07D487/04;A61P29/00 |
代理公司: | 北京市盈科律师事务所 11344 | 代理人: | 罗东 |
地址: | 650091*** | 国省代码: | 云南;53 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 色酮基 取代 羟基 吡咯 衍生物 及其 合成 方法 应用 | ||
1.色酮基取代的2-羟基吡咯衍生物,其特征在于,衍生物的结构式如式(I)所示:
其中,n=0或1;
R为氢、氟、氯或甲基;
R1为氢或氟;
R2为氢、氟、氯或溴;
EWG为苯甲酰基、对甲基苯甲酰基、对氟苯甲酰基、对氯苯甲酰基或对溴苯甲酰基。
2.权利要求1所述色酮基取代的2-羟基吡咯衍生物的合成方法,其特征在于,具体步骤如下:
将苯甲酰甲醛衍生物、香豆素衍生物和杂环烯酮缩胺加入到溶剂中,在温度为70~120℃条件下搅拌反应8~24h得到反应液,反应液冷却至室温,经纯化处理即得式(I)结构的色酮基取代的2-羟基吡咯衍生物;其中苯甲酰甲醛衍生物的结构式如式(II)所示,香豆素衍生物的结构式如式(III)所示,杂环烯酮缩胺的结构式如式(IV)所示,
在式(II)中,R为氢、氟、氯或甲基;
R1为氢或氟;
在式(III)中,R2氢、氟、氯或溴;
在式(IV)中,n=0或1;
EWG为苯甲酰基、对甲基苯甲酰基、对氟苯甲酰基、对氯苯甲酰基、对溴苯甲酰基。
3.权利要求2所述合成方法,其特征在于:溶剂为1,4-二氧六环、乙醇、双氧水或水。
4.权利要求2所述合成方法,其特征在于:苯甲酰甲醛衍生物、香豆素衍生物和杂环烯酮缩胺的摩尔比为1:1:1。
5.权利要求2所述合成方法,其特征在于:纯化处理为柱色谱分离或重结晶。
6.权利要求5所述合成方法,其特征在于:柱色谱分离的洗脱剂为二氯甲烷/石油醚混合溶剂、乙酸乙酯/石油醚混合溶剂或乙酸乙酯/丙酮混合溶剂。
7.权利要求5所述合成方法,其特征在于:重结晶的溶剂为二氯甲烷/石油醚混合溶剂或乙酸乙酯/石油醚混合溶剂。
8.权利要求1所述色酮基取代的2-羟基吡咯衍生物在制备抗炎药物中的应用。
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