[发明专利]5,10,15,20-四芳基-2,3-咪唑稠合-21-碳叶绿素化合物及制备方法

说明书

本发明公开了一种5,10,15,20‑四芳基‑2,3‑咪唑稠合‑21‑碳叶绿素化合物及制备方法。5,10,15,20‑四芳基‑2,3‑咪唑稠合‑21‑碳叶绿素化合物的结构式如式(1)所示。本发明的制备方法是，称取一定量的5,10,15,20‑四芳基‑2‑氮‑21‑碳卟啉、对甲苯磺酰基甲基异腈和氢氧化钾置于反应器中；再向反应器中加入四氢呋喃溶剂，在70°下搅拌4小时，用色谱方法跟踪反应；待反应完全后，冷却至室温，直接用层析柱加以分离，洗脱剂为二氯甲烷和乙酸乙酯，收集第一红色带即为粗产品，粗产品经浓缩、干燥后即得目标化合物。本发明反应条件温和、操作简单安全，通过改变苯环上不同取代基，可制备得到不同取代基的5,10,15,20‑四芳基‑2,3‑咪唑稠合‑21‑碳叶绿素化合物。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种5,10,15,20-四芳基-2,3-咪唑稠合-21-碳叶绿素化合物及其制备方法。

背景技术

5,10,15,20-四芳基-2-氮-21-碳卟啉是5,10,15,20-四芳基卟啉的一种异构体，5,10,15,20-四芳基-2-氮-21-碳卟啉虽与5,10,15,20-四芳基卟啉有一定相似性，如：5,10,15,20-四芳基-2-氮-21-碳卟啉也有共轭的18π电子体系，因而也具有芳香性。但由于卟啉大环结构发生改变，具有许多新颖的性质，在化学催化、分子开关、阴离子传感器、生物相关的金属化学、超分子自组装化学以及配位化学领域有十分广阔的应用前景，而对5,10,15,20-四芳基-2-氮-21-碳卟啉进行衍生化研究，为科学研究提供功能化的分子，则成为国内外研究的研究热点问题之一。

目前，关于5,10,15,20-四芳基-2,3-咪唑稠合-21-碳叶绿素化合物的合成方法还未见文献报道。经过申请人的研究和多次尝试，独辟蹊径，经过大量实验探索，得到了一条简单的合成路线，只需通过一步法便合成得到了5,10,15,20-四芳基-2,3-咪唑稠合-21-碳叶绿素化合物，为5,10,15,20-四芳基-2,3-咪唑稠合-21-碳叶绿素的进一步功能化提供一种全新的合成途径。

发明内容

本发明的目的之一即在于提供上述经过一步法合成的一种新的化合物5,10,15,20-四芳基-2,3-咪唑稠合-21-碳叶绿素化合物，其结构式如式(1)所示：

式(1)中，Ar为式(2)至式(9)所示结构式中的一种：

本发明的目的之二在于提供上述5,10,15,20-四芳基-2,3-咪唑稠合-21-碳叶绿素化合物的制备方法，它包括如下顺序的步骤：

(1)称取一定量的5,10,15,20-四芳基-2-氮-21-碳卟啉、对甲苯磺酰基甲基异腈和氢氧化钾置于反应器中；其中，5,10,15,20-四芳基-2-氮-21-碳卟啉的结构式如式(10)所示：

式(10)中，Ar为式(2)至式(9)所示结构式中的一种：

(2)再向步骤(1)的反应器中加入四氢呋喃溶剂，在70°下搅拌4小时，用色谱方法跟踪反应；

(3)待反应完全后，冷却至室温，直接用层析柱加以分离，洗脱剂为二氯甲烷和乙酸乙酯，收集第一红色带即为粗产品，粗产品经浓缩、干燥后即得所需化合物。

优选地，步骤(1)中，所述5,10,15,20-四芳基-2-氮-21-碳卟啉、对甲苯磺酰基甲基异腈和氢氧化钾三种反应物的物质的量之比为1:3:3。

优选地，步骤(2)中，所述跟踪反应的色谱方法是薄层色谱法、气相色谱法和高效液相色谱法中的任意一种，从而判断反应是否完成。