[发明专利]一种美国白蛾性信息素中间体的合成方法

权利要求书

1.一种美国白蛾性信息素中间体的合成方法，其特征在于，包括：2-(2-炔丙氧基)四氢吡喃与磺酸酯十一烷类化合物(2)为底物，催化剂I催化下，反应得到化合物(3)，化合物(3)在酸性环境中水解，得到化合物(4)，化合物(4)进行选择性催化加氢，得到顺式烯烃化合物(5)，最后在催化剂II、手性试剂和氧化剂作用下，经过Sharpless环氧化得到(2S,3R)-2,3-环氧十四碳醇；

所述化合物(2)～(5)的结构分别如下式所示：

其中R选自甲基、苯基、对甲苯基；

所述催化剂I为正丁基锂；2-(2-炔丙氧基)四氢吡喃、磺酸酯十一烷类化合物(2)与催化剂I的摩尔比为1:(1.0～1.5):(1.0～2)；

制备化合物(3)的反应温度为-30～30℃。

2.根据权利要求1所述的美国白蛾性信息素中间体的合成方法，其特征在于，化合物(3)在盐酸、磷酸、硫酸、甲磺酸、对甲苯磺酸中的一种或多种提供的酸性环境中水解。

3.根据权利要求1所述的美国白蛾性信息素中间体的合成方法，其特征在于，所述选择性催化加氢的催化剂为Lindlar催化剂，反应在C₁-C₄的叔胺中进行。

4.根据权利要求3所述的美国白蛾性信息素中间体的合成方法，其特征在于，所述叔胺选自三乙胺、三丙胺、N,N-二乙基甲胺、N,N-二异丙基乙胺、三甲胺中的一种或多种。

5.根据权利要求1所述的美国白蛾性信息素中间体的合成方法，其特征在于，所述选择性催化加氢反应压力为1～20atm，反应温度为0～35℃。

6.根据权利要求1所述的美国白蛾性信息素中间体的合成方法，其特征在于，所述氧化剂为过氧化氢异丙苯；催化剂II为Ti(iPrO)₄；手性试剂为L-(+)-DIPT。

7.根据权利要求1所述的美国白蛾性信息素中间体的合成方法，其特征在于，催化剂II、手性试剂和氧化剂的摩尔比为：催化剂II：手性试剂：氧化剂＝1:(0.2～1.5):(1.2～2.3)。

8.根据权利要求1所述的美国白蛾性信息素中间体的合成方法，其特征在于，Sharpless环氧化反应温度为-20～30℃。