[发明专利]特异性识别多硫化氢和生物硫醇的荧光探针有效

专利信息
申请号: 201910318929.1 申请日: 2019-04-19
公开(公告)号: CN110016008B 公开(公告)日: 2022-04-15
发明(设计)人: 谌文强;盛家荣;傅立 申请(专利权)人: 南宁师范大学
主分类号: C07D311/56 分类号: C07D311/56;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京远大卓悦知识产权代理有限公司 11369 代理人: 靳浩
地址: 530299 广西*** 国省代码: 广西;45
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摘要:
搜索关键词: 特异性 识别 硫化氢 生物 硫醇 荧光 探针
【说明书】:

发明公开了一种特异性识别多硫化氢和生物硫醇的荧光探针,荧光探针的结构式如下:一种特异性识别多硫化氢和生物硫醇的荧光探针的制备方法,包括以下步骤,步骤一,将3‑醛基‑4‑氯‑7‑二乙氨基香豆素溶于无水乙腈中,再依次加入4‑二甲氨基苯酚盐酸盐、三乙胺,惰性气体保护,回流反应后旋干溶剂,得到化合物A;步骤二,将化合物A和丙二腈溶于无水二氯甲烷中,再加入三乙胺作碱,惰性气体保护,冰浴反应后分离,得到荧光探针。本发明具有特异性识别多硫化氢和生物硫醇的有益效果。

技术领域

本发明涉及荧光探针制备技术领域。更具体地说,本发明涉及一种特异性识别多硫化氢和生物硫醇的荧光探针。

背景技术

生物硫醇(半胱氨酸(Cysteine,Cys)、同型半胱氨酸(Homocysteine,Hcy)、谷胱甘肽(Glutataione,GSH))是许多蛋白质和小分子的重要组成部分,在细胞生命活动过程中具有重要作用。其中,半胱氨酸不仅是谷胱甘肽、乙酰辅酶和牛磺酸的前体,同时也是生物体硫铁络合物中硫配体的提供者,人体中缺少半胱氨酸会导致生长缓慢、毛发色素脱色、水肿、嗜睡、肝功能损伤、肌肉松弛、身体虚弱等症状。半胱氨酸的浓度异常也可能会引起阿尔兹海默氏症、心血管疾病、癌症的发生。谷胱甘肽是细胞内最丰富的非蛋白生物巯基化合物,与细胞体内许多功能密切相关:包括细胞内氧化还原活性,异型生物质的代谢,细胞内信号转导和基因调控等。半胱氨酸,谷胱甘肽在体内生物酶的作用下又能相互转化,它们在生物体内含量变化,与许多疾病密切联系。因此,检测细胞内的它们生物硫醇的检测具有十分重要的意义。

在调节各种生理过程中,H2Sn具有很高的效力,包括激活离子通道,转录因子和肿瘤抑制因子;如何检测生物硫醇、多硫化氢,备受关注,近年来,大量的荧光探针,包括荧光蛋白、荧光染料,被用于生物体某种对象的检测,但是现在的绝大部分探针都不具备同时区分H2Sn和生物硫醇这2种物质的能力,所以开发出一种能够同时区分它们的探针具有十分重要的意义。

发明内容

本发明的一个目的是解决至少上述问题,并提供至少后面将说明的优点。

本发明还有一个目的是提供一种特异性识别多硫化氢和生物硫醇的荧光探针,其能够同时区分H2Sn和生物硫醇。

本发明还有一个目的是提供一种特异性识别多硫化氢和生物硫醇的荧光探针的制备方法,其原料易得,且中间产物制备无须进行分离纯化,即可直接进行下步荧光探针制备,制备方法简单。

为了实现根据本发明的这些目的和其它优点,提供了一种特异性识别多硫化氢和生物硫醇的荧光探针,荧光探针的结构式如下:

提供了一种特异性识别多硫化氢和生物硫醇的荧光探针的制备方法,包括以下步骤:

步骤一,将3-醛基-4-氯-7-二乙氨基香豆素溶于无水乙腈中,再依次加入4-二甲氨基苯酚盐酸盐、三乙胺,惰性气体保护,回流反应后旋干溶剂,提纯得化合物A,化合物A的结构式为:

步骤二,将化合物A和丙二腈溶于无水二氯甲烷中,再加入三乙胺作碱,惰性气体保护,冰浴反应后分离,得到荧光探针。

优选的是,步骤一及步骤二中的惰性气体均为氩气。

优选的是,步骤一中,3-醛基-4-氯-7-二乙氨基香豆素与4-二甲氨基苯酚盐酸盐的摩尔比为1:1-3,3-醛基-4-氯-7-二乙氨基香豆素与三乙胺的摩尔比为1:1-3,3-醛基-4-氯-7-二乙氨基香豆素与无水乙腈的摩尔体积比为1mmol:5-15mL,其中,进行回流反应具体为80-100℃回流反应4-5h。

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