[发明专利]催化剂、酰胺键的形成方法和酰胺化合物的制备方法

说明书

下述通式(1)所表示的催化剂。其中，在上述通式(1)中，R¹～R¹⁴分别独立地表示氢原子和取代基中的任一种。

技术领域

本发明涉及一种新型催化剂、以及使用了该催化剂的酰胺键的形成方法和使用了该催化剂的酰胺化合物的制备方法。

背景技术

酰胺键除了是蛋白质等生物高分子或尼龙等合成高分子的基本构成单元以外，还包含在25％的合成药物中。因此，酰胺键形成反应在产业上的有用性非常高(参照非专利文献1)。

酰胺键形成反应通常是使用化学计量上的活化剂来实施。因此，会生成所期望的酰胺，但另一方面存在着副生成大量的废弃物的问题。

于是，由隶属于美国化学会绿色化学部会的多个制药公司构成的事务委员会在2006年选定“废弃物少的酰胺键形成反应”作为最希望研发的反应(参照非专利文献2)。

于是，近年来对催化剂的酰胺键形成反应进行研究、提案(参照非专利文献3)。

例如，提出了使用酶催化剂的反应。然而，在该反应中，存在着底物相对于酶的应用范围有限的问题。

例如，提出了使用金属催化剂的反应。然而，在该反应中存在着需要150℃左右的高温的问题。

例如，提出了使用硼酸(boric acid)、芳族硼酸(boronic acids)或芳族硼酸(borinic acids)作为催化剂的反应(参照非专利文献4)。然而，在该方法中，相对于底物要使用10mol％左右的催化剂，收率为50％～60％左右。特别是，在底物的应用范围有限定方面上存在问题，具体而言，是在不适合于具有体积大的基团的底物的反应方面存在问题。

作为可用于酰胺键形成反应、在使用的反应中不需要高温、并且底物的应用范围广的催化剂，本发明人提出了下述结构式所表示的催化剂(参照非专利文献5)。

[化学式1]

该催化剂虽然是可用于酰胺键形成反应、在使用的反应中不需要高温、并且底物的应用范围广的催化剂，但在催化剂的合成中需要高价的修饰硼试剂，并且需要通过多个阶段进行合成，存在改良的空间。

另外，该催化剂在酰胺键形成反应后难以或者无法进行回收及再利用。

因此，现状是正在寻求一种可用于酰胺键形成反应、在使用的反应中不需要高温、并且底物的应用范围广、而且通过较少的步骤即可合成、能够廉价地进行制备、并且能够回收和再利用的催化剂。

现有技术文献

专利文献

非专利文献1：J.Med.Chem.,2011,54,3451；

非专利文献2：Green Chem.,2007,5,411；

非专利文献3：Chem.Soc.Rev.,2014,43,2714；

非专利文献4：J.Org.Chem.,2012,77,8386；

非专利文献5：Nature Chemistry 9,571－577(2017)。

发明内容

技术问题

本发明以解决上述现有的各种问题、达到以下目的为课题。即，本发明的目的在于：提供一种可用于酰胺键形成反应、在使用的反应中不需要高温、并且底物的应用范围广、而且通过较少的步骤即可合成、能够廉价地进行制备、并且能够回收和再利用的催化剂；以及提供使用了该催化剂的酰胺键的形成方法和使用了该催化剂的酰胺化合物的制备方法。

解决问题的方案