[发明专利]苯并咪唑类化合物的合成方法及其农用生物活性

说明书

本发明提出一种苯并咪唑类化合物的合成方法及其农用生物活性，属于有机合成领域，该方法所用原料成本低，反应体系无需加热、能耗低，环境友好、产物产率高，为苯并咪唑类化合物的合成提供了一种崭新的方法。该技术方案包括向反应容器中分别加入苯基咪唑类化合物和酚类化合物，在醋酸钯和异丙醇作用下，于20‑25℃下蓝色LED灯光照条件下反应4‑6小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到苯并咪唑类化合物。本发明能够应用于苯并咪唑类化合物的制备以及农作物的病菌防治中。

技术领域

本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种苯并咪唑类化合物的合成方法及其农用生物活性。

背景技术

苯并咪唑类化合物广泛存在于各种天然产物中,具有抗微生物、抗菌等多种生物活性,是合成香料、医药、农药和染料的重要中间体。

现有的关于苯并咪唑类化合物的合成方法有很多，例如：以卤苯和苯基咪唑类化合物为原料，在二乙酸钯、碳酸钾、三环己基膦四氟硼酸和三甲基乙酸作用，于N,N-二甲基乙醚中100℃下反应16小时，产物产率为95％(Marhadour Sophie et al,TetrahedronLetters,2012,vol.53,#3,p.297-300)；以苯硼酸和苯基咪唑类化合物为原料，在四(三苯基膦)钯、碳酸钠作用，于1,2-乙二酸二甲醚、水中100℃反应2小时，产物产率为88％(XiaoXinsheng et al,Organic Letters,2015,vol.17,#16,p.3998-4001)。

但在采用上述方法合成苯并咪唑类化合物时，均需使用苯肼、苯硼酸或卤苯等难合成的原料，并且反应体系需要加热，不仅成本较高，而且环境不友好。

发明内容

本发明提出一种苯并咪唑类化合物的合成方法及其农用生物活性，该方法所用原料成本低，反应体系无需加热、能耗低，环境友好、产物产率高，为苯并咪唑类化合物的合成提供了一种崭新的方法。

为了达到上述目的，本发明提供了一种苯并咪唑类化合物的合成方法，包括如下步骤：

向反应容器中分别加入苯基咪唑类化合物和酚类化合物，在醋酸钯和异丙醇作用下，于20-25℃下蓝色LED灯光照条件下反应4-6小时；

反应结束后，进行柱色谱分离，得到苯并咪唑类化合物。

作为优选，所述苯基咪唑类化合物具有如下(A)结构式：

其中，R₁选自-OCH₃或-H，R₂选自-CH₃或-H，R₃选自-CH₃、-H或-Cl。

作为优选，所述酚类化合物为苯酚或对三氟甲基苯酚。

作为优选，所述苯并咪唑类化合物具有如下(B)结构式：

其中，R₁选自-Ph或-H，R₂选自OCH₃或-H，R₃选自-CF₃或-H，R₄选自-CH₃或-H，R₅选自-CH₃、-H或-Cl。

作为优选，所述苯基咪唑类化合物和酚类化合物的毫摩尔比为1:1-1:2。

作为优选，所述苯基咪唑类化合物与醋酸钯和异丙醇的毫摩尔比为1:0.001:2-1:0.002:3。

作为优选，所述柱色谱分离中使用的色谱柱为硅胶柱，使用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂，其体积比为1:5-2:1。