[发明专利]一类取代苯基呋喃-2-巯基噻唑啉甲酮类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一类取代苯基呋喃‑2‑巯基噻唑啉甲酮类化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如式(Ⅲ)所示，本发明同时公开了该类化合物的制备方法和应用。本发明所提供的取代苯基呋喃‑2‑巯基噻唑啉甲酮类化合物结构新颖、制备方法简单、产率高；所述化合物对水稻白叶枯病菌III型分泌系统（T3SS）表现出明显的抑制作用，可以作为水稻白叶枯病T3SS活性抑制剂使用，尤其是化合物Ⅲ‑7，在降低水稻白叶枯病菌致病性的同时又不影响水稻白叶枯病菌的生长，既可以预防病原菌产生抗药性，又能同时达到预防和/或防治水稻白叶枯病的效果。

技术领域

本发明属于杂环化合物合成领域，特别涉及含苯基呋喃环巯基噻唑啉酮类化合物，更具体地，涉及一类取代苯基呋喃-2-巯基噻唑啉甲酮类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

近年来，随着越来越多具有生物活性、结构新颖的杂环类化合物的报道，各种杂环化合物的设计与合成成为了一个研究热点，其中对噻唑类杂环化合物的研究日趋活跃，已取得了一系列的应用成果和商品化产品。由于噻唑环的2、3、4、5四个位置都可引入不同的官能团，使得噻唑类杂环化合物的种类繁多，其中许多噻唑类化合物均具有较好的生物活性。

(1)农用杀菌剂

Uniroyai Inc.开发的内吸性杀菌剂噻菌胺(1)对禾谷类作物、棉花、马铃薯上的担子菌纲病原菌药效优异。1992年，O’Reilly等报道了杀菌剂噻氟酰胺(2)，该杀菌剂通过抑制琥珀酸酯脱氢酶而起作用，可叶面施用或作为种衣剂使用。韩国LG生命科学公司所开发的噻唑菌胺(3)对卵菌纲类病害如葡萄霜霉菌、马铃薯晚疫病等具有良好的预防与抑制活性。日本住友化学公司所开发的灭瘟唑(4)，作为内吸性杀菌剂可以抑制附着孢上侵染菌丝的形成，对防治稻瘟病有较好效果。除此之外，已上市的噻菌灵(5)、稻可丰(6)、苯噻菌清(7)等也在杀菌剂中扮演着十分重要的角色。

除上述已经商品化的化合物外，除此之外还存在许多具有较好生物活性的待开发的化合物。Pathak等合成的系列化合物8普遍对黑曲霉具有较好的抑制率，其中效果最为优异的在100mg/L的浓度下，对黑曲霉的抑制率可达96.8％。Gupta等合成的系列化合物9表现出良好的杀菌活性，除此之外还具有较好的抗惊厥作用与杀阿米巴虫作用。

(2)除草剂

拜尔公司在1966年所开发的苯噻隆(10)是一种很好的甜菜芽前除草剂。1969年Hack等发现化合物11(后开发为除草剂，商品名为：甲基苯草隆)对阔叶杂草具有很好的除草活性。三井东亚公司在1971年开发了除草效果优异的触杀型选择性芽后除草剂噻草胺(12)。除此之外，已经商品化的噻唑类除草剂还有苯噻草胺(13)、噻唑禾草灵(14)等。

(3)杀虫剂

1980年，Zoebelein等设计合成的化合物15表现出优异的杀螨活性，后又德国拜耳公司开发上市，商品名为：氟螨噻。1984年，日本曹达公司开发了一种高效低毒的杀螨剂噻螨酮(16)，该化合物可有效防止多种食植性螨类，对螨的卵、若虫、幼虫均有较好效果。1989年，Kozo等设计合成了化合物17(后开发上市，商品名为：噻虫啉)，该化合物作用于烟碱乙酰胆碱受体，降解迅速，可广泛防治各种鳞翅目害虫，且与拟除虫菊酯类、有机膦酸酯类、氨基甲酸酯类农药无交互抗性。除此之外，已开发上市的噻唑类杀虫剂还有噻螨胺(18)、噻螨威(19)、噻唑磷(20)等。