[发明专利]一种源于天然植物的菲类化合物及其制备方法与应用有效
申请号: | 201810937226.2 | 申请日: | 2018-08-16 |
公开(公告)号: | CN108911953B | 公开(公告)日: | 2021-09-14 |
发明(设计)人: | 赵伟;巩效伟;洪鎏;李寿波;张霞;韩熠;李廷华;吴俊;陈永宽 | 申请(专利权)人: | 云南中烟工业有限责任公司 |
主分类号: | C07C43/23 | 分类号: | C07C43/23;C07C41/34;C07C41/36;A01N31/16;A01P1/00;A01P3/00 |
代理公司: | 昆明正原专利商标代理有限公司 53100 | 代理人: | 金耀生;亢能 |
地址: | 650231 *** | 国省代码: | 云南;53 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 源于 天然 植物 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明涉及一种源于天然植物的菲类化合物及其制备方法与应用,属于植物化学技术领域。本发明化合物结构式如式(I)所示:,式(I)。本发明菲类化合物是首次从灯心草的全草中被分离出来的,通过核磁共振和质谱测定方法确定了为菲类化合物,并表征了其具体结构。本发明化合物对水稻纹枯病菌、马铃薯黄萎病菌、油菜菌核菌、小麦赤霉病菌、玉米圆斑菌、茄子绵疫病菌等均表现出良好的抑制活性,其最低抑制浓度从3.125~12.5ug/mL不等。同时本发明化合物也表现出很好的抗细菌活性,对于乙型副伤寒杆菌和溶壁微球菌,其最低抑制浓度分别为12.5和25ug/ml,具有良好的应用前景。
技术领域
本发明属于植物化学技术领域,具体涉及一种源于天然植物的菲类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
灯心草(Juncus effusus),又名蓑草、拟金菜或羊胡子草,其根系发达,草层覆盖速率和覆盖度高,因而具有较好的蓄水作用。灯心草因木质素含量低、纤维素含量高,且纤维细长、质韧、易成浆、易漂白,是制造高档纸、人造棉、人造丝的优质原料,也是多种手工编制品的上乘原料。尤其是作为造纸原料,其纤维含量和品质是草本纤维的佼佼者,优于湿地松、杨树等。
菲及其衍生物具有潜在的药物活性,且在新型材料方面具有良好的应用,这使得菲及其衍生物备受关注。例如,菲经氧化制得的菲醌、联苯酸可用于制造聚酯树脂、醇酸树脂;在造纸工业中,菲可作为纸浆防雾剂;在医药领域,菲可合成生物碱;在染料工业中,菲可制取2-氨基菲醌、硫化还原染料等;菲在高温高压下加氢可得到氢菲,是高级喷气式飞机的燃料。然而,目前大部分的菲类化合物都是经化学合成的得到的,工艺十分复杂,提纯难度高,且常常使用对人体有害的原料、溶剂来合成,难以作为生物、医药领域的原料药。本发明首次从灯心草中分离得到了结构新颖的菲类化合物,发现其对细菌和真菌均有一定的活性表现。目前,该化合物及其应用未见相关报道。
发明内容
为了解决现有技术的不足,本发明的第一目的在于提供一种结构新颖的菲类化合物;第二目的在于提供所述菲类化合物的制备方法;第三目的在于提供所述菲类化合物在对抗真菌和细菌活性方面的应用。
为实现上述目的,本发明采用的技术方案如下:
本发明的第一目的是这样实现的,所述源于天然植物的菲类化合物从灯心草中分离得到,其分子式为C19H20O2,其结构式如式(Ⅰ)所示:
一种源于天然植物的菲类化合物,结构式如式(I)所示:
英文名为2-methoxy-1,6-dimethyl-5-vinyl-9,10-dihydrophenanthren-7-ol;
中文名为2-甲氧基-1,6-二甲基-5-乙烯基-9-邻二氢菲-7-醇。
本发明第二目的是这样实现的,所述的源于天然植物的菲类化合物的制备方法,包括如下步骤:
步骤(1),浸膏提取:将干燥的灯心草全草粉碎到30~50目,以体积百分比浓度为70~95%乙醇水溶液,室温提取2~4次,每次6~10h,合并提取液,过滤,取滤液减压浓缩,得浸膏;
步骤(2),硅胶柱层析:将步骤(1)得到的浸膏上硅胶柱层析,以石油醚和丙酮混合有机溶剂进行梯度洗脱,每个梯度洗脱到TLC点板无点后,更换下一梯度洗脱;收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩,经TLC监测,合并相同的部分,得到A1-A7七个部分;
步骤(3),凝胶色谱分离:以体积比为1:1氯仿和甲醇混合有机溶剂作为洗脱剂,采用凝胶色谱对步骤(2)中A2部分进行洗脱,得到B 1-B4四个部分;对得到的B2部分再采用高压液相色谱分离纯化,即得式(I)所述的源于天然植物的菲类化合物。
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