[发明专利]一种基于咔唑的双光子粘度荧光探针及其制备方法和用途有效
申请号: | 201810478085.2 | 申请日: | 2018-05-18 |
公开(公告)号: | CN108484590B | 公开(公告)日: | 2021-02-26 |
发明(设计)人: | 冯燕;方国顺;王文娟;张佳琪;孙澍钰;张成宇;连冲 | 申请(专利权)人: | 安徽大学 |
主分类号: | C07D417/06 | 分类号: | C07D417/06;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 安徽省合肥新安专利代理有限责任公司 34101 | 代理人: | 乔恒婷 |
地址: | 230601 安*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 基于 光子 粘度 荧光 探针 及其 制备 方法 用途 | ||
1.一种基于咔唑的双光子粘度荧光探针,是以咔唑为母体,其特征在于其结构式如下:
2.一种权利要求1所述的基于咔唑的双光子粘度荧光探针的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
步骤1:中间体MC的合成
将3-碘-6-甲酰基-N-乙基咔唑3mmol、碘化亚铜0.15mmol和三苯基膦二氯化钯0.09mmol加入到施耐克瓶中,充放氩气三次,再用注射器加入溶剂四氢呋喃和三乙胺6mL,常温下搅拌反应30min,再注入THF溶解的4-甲氧基苯乙炔3.6mmol,45℃反应1天;反应结束后冷却至室温,并将反应液用滤纸除 去多余的盐,滤液旋蒸除去THF及少量的三乙胺,通过硅胶柱层析分离得到中间体MC——3-对甲氧基苯乙炔基-6-甲酰基-N-乙基咔唑;
步骤2:荧光探针MCB的合成
将中间体MC 1mmol加入100mL圆底烧瓶中,加入乙醇,加热搅拌至溶解后加入2,3-二甲基苯并噻唑-3-鎓碘化物1mmol,并滴加2-3滴哌啶,80℃回流反应8-12小时,静置冷却,分层后过滤得到红色粗产物,通过硅胶柱层析分离得到目标产物。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:
步骤1中,硅胶柱层析分离的洗脱液为石油醚和乙酸乙酯按体积比20:1混合构成。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:
步骤2中,硅胶柱层析分离的洗脱液为二氯甲烷和甲醇按体积比100:1混合构成。
5.一种权利要求1所述的基于咔唑的双光子粘度荧光探针的用途,其特征在于:其用于制备在定性检测细胞线粒体内的粘度变化时的检测试剂。
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