[发明专利]一种基于咔唑的双光子粘度荧光探针及其制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 201810478085.2 申请日: 2018-05-18
公开(公告)号: CN108484590B 公开(公告)日: 2021-02-26
发明(设计)人: 冯燕;方国顺;王文娟;张佳琪;孙澍钰;张成宇;连冲 申请(专利权)人: 安徽大学
主分类号: C07D417/06 分类号: C07D417/06;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 安徽省合肥新安专利代理有限责任公司 34101 代理人: 乔恒婷
地址: 230601 安*** 国省代码: 安徽;34
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 光子 粘度 荧光 探针 及其 制备 方法 用途
【权利要求书】:

1.一种基于咔唑的双光子粘度荧光探针,是以咔唑为母体,其特征在于其结构式如下:

2.一种权利要求1所述的基于咔唑的双光子粘度荧光探针的制备方法,其特征在于包括如下步骤:

步骤1:中间体MC的合成

将3-碘-6-甲酰基-N-乙基咔唑3mmol、碘化亚铜0.15mmol和三苯基膦二氯化钯0.09mmol加入到施耐克瓶中,充放氩气三次,再用注射器加入溶剂四氢呋喃和三乙胺6mL,常温下搅拌反应30min,再注入THF溶解的4-甲氧基苯乙炔3.6mmol,45℃反应1天;反应结束后冷却至室温,并将反应液用滤纸除 去多余的盐,滤液旋蒸除去THF及少量的三乙胺,通过硅胶柱层析分离得到中间体MC——3-对甲氧基苯乙炔基-6-甲酰基-N-乙基咔唑;

步骤2:荧光探针MCB的合成

将中间体MC 1mmol加入100mL圆底烧瓶中,加入乙醇,加热搅拌至溶解后加入2,3-二甲基苯并噻唑-3-鎓碘化物1mmol,并滴加2-3滴哌啶,80℃回流反应8-12小时,静置冷却,分层后过滤得到红色粗产物,通过硅胶柱层析分离得到目标产物。

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:

步骤1中,硅胶柱层析分离的洗脱液为石油醚和乙酸乙酯按体积比20:1混合构成。

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:

步骤2中,硅胶柱层析分离的洗脱液为二氯甲烷和甲醇按体积比100:1混合构成。

5.一种权利要求1所述的基于咔唑的双光子粘度荧光探针的用途,其特征在于:其用于制备在定性检测细胞线粒体内的粘度变化时的检测试剂。

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