[发明专利]基于天然薄荷醇为原料合成的凉味剂WS-3中手性右旋体的去除方法

说明书

本发明涉及一种基于天然薄荷醇为原料合成的凉味剂WS‐3中手性右旋体的去除方法，该方法是针对反应产物中凉味剂WS‐3的右旋体及其它杂质的纯化处理，纯化处理包括蒸馏、结晶、重结晶、离心、烘干以及后处理各单元过程，最终得到的产品中左旋凉味剂WS‐3达到国家标准和商用要求。

技术领域

本发明属于食品添加剂的提纯工艺技术领域，具体涉及一种基于天然薄荷醇为原料合成的凉味剂WS-3中手性右旋体的去除方法。

背景技术

薄荷醇是最常用的传统的清凉剂，由于其能赋予产品清凉、新鲜的感觉。因此广泛应用于食品、医药、日化、烟草等行业。但是，随着人们对凉味制品要求的不断提高，薄荷醇的缺点和不足也逐渐暴露出来，主要表现如下：(1)薄荷醇容易挥发、不耐高温，在需经高温处理的领域中如食品、香烟等使用受到限制；(2)其在人的口腔和皮肤的作用凉味持续时间短而凉味瞬时作用强，使人难受并带有苦味，影响了其在食品(如口香糖)和个人护理用品中的使用。鉴于薄荷醇的诸多缺点，薄荷醇的应用受到了极大的限制。为了克服传统凉味剂薄荷醇的这些缺点，通过对薄荷醇的分子结构进行修饰而得到的各种新型凉味剂应运而生。例如：乙酸薄荷酯、乳酸薄荷酯、薄荷酮甘油缩酮、薄荷氧基丙二醇、凉味剂WS-3等。

凉味剂WS-3是20世纪70年代美国Wikirlson Sword公司首先开发的薄荷衍生物清凉剂，其商品名为WS-3，FEMA编号3455。薄荷酰胺是一种具有生理性凉爽作用的新型、高效清凉剂。薄荷酰胺作为纯粹清凉剂，其无香气气息，不带涩味，清凉效果持久且肤感温和，凉爽程度是薄荷脑的五倍，与其他凉味剂能很好地配合，同时具有增香效果。可用于口香糖、饮料、牙膏、糖果、药品和香烟、过滤嘴等烟草用品中。薄荷酰胺在欧共体也得到认可，可用于食品中，CE号为2298。2002年我国卫生部已将其作为香料增补品种纳入《食品添加剂使用卫生标准》中，允许用于食品、药品及化妆品中，其中国编码为A3149。

凉味剂WS-3左旋结构如下式I，凉味剂WS-3的右旋结构式如下式II：

凉味剂左旋WS-3，化学名称：N-乙基-5-甲基-2-异丙基-环己烷甲酰胺；英文名称：n-Ethyl-2-isopropyl-5-methylcyclohexane carboxamide；别名：N-乙基-对薄荷烷-3-甲酰胺；N-乙基-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己甲酰胺；WS-3；N-乙基-L-薄荷基甲酰胺；凉味剂WS-3；凉味剂WS-3(薄荷酰胺)；N-乙基-2-异丙基-5-甲基环己烷甲酰胺；薄荷酰胺；N-乙基薄荷烷酰胺，CAS号：39711-79-0，分子式：C13H25NO，旋光度[α]D20-46.0°

凉味剂WS-3的合成是以天然薄荷醇为原料，经过氯化、格式化、酰氯化和酰胺化反应而得到，在合成过程中由于原料天然薄荷醇是一种天然萜类化合物有3个手性中心，8个光学异构体，只有左旋天然薄荷醇反应得到才是目标产品。在合成过程中分别得到不同的手性产品，其中左旋体占83％左右，即终产品，右旋体占10％左右，其它杂质累计7％。研究表明凉味剂WS-3只有左旋体凉味才纯正，右旋杂质口感带有强烈辛辣的木讷凉感，薄荷酰胺的产品品质与含量有关外，与其1-位手性碳光学纯度有密切关系，这就使得虽然凉味剂WS-3发明已有三十多年历史，但是生产厂家仍然较少。

发明内容

本发明针对现有技术中存在的不足之处，提供一种基于天然薄荷醇为原料合成的凉味剂WS-3中手性右旋体的去除方法，该方法是针对反应产物中凉味剂WS-3的右旋体及其它杂质的纯化处理，纯化处理包括蒸馏、结晶、重结晶、离心、烘干以及后处理各单元过程，最终得到的产品中左旋凉味剂WS-3达到国家标准和商用要求。

本发明的目的是以下述方式实现的：

本发明提供了一种基于天然薄荷醇为原料合成的凉味剂WS-3中手性右旋体的去除方法，它包括以下步骤：