[发明专利]一种香豆素巯基乙胺席夫碱Cd有效
申请号: | 201810046380.0 | 申请日: | 2018-06-25 |
公开(公告)号: | CN108383818B | 公开(公告)日: | 2019-12-20 |
发明(设计)人: | 汤艳峰;黄洋;丁欣宇;万永兴;施安霁 | 申请(专利权)人: | 南通大学 |
主分类号: | C07D311/16 | 分类号: | C07D311/16;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 11681 北京惠智天成知识产权代理事务所(特殊普通合伙) | 代理人: | 刘莹莹 |
地址: | 226019*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 荧光探针 荧光量子产率 检测灵敏度 离子竞争 巯基乙胺 席夫碱 荧光 传感 香豆 检测 应用 | ||
本发明涉及荧光探针领域,特别涉及一种香豆素巯基乙胺席夫碱荧光探针及其应用,具体结构如下:该荧光探针可在EtOH‑H2O(95:5,v/v,HEPES 20mmol/L)溶液中识别Cd2+,优点是:在与其他离子竞争中呈现出优异的选择性;具有较高的荧光传感性质;检测限低;检测灵敏度高,荧光量子产率高。
技术领域
本发明涉及荧光探针领域,特别涉及一种香豆素巯基乙胺席夫碱荧光探针及其应用。
背景技术
随着我国工业的快速发展,金属镉被广泛应地用于各种工业产品的生产,如镍镉电池、涂料、颜料等领域。近年来,镉离子对人们健康的威胁越来越受重视,过量镉离子在人体内富集则会对骨骼、肺、肾及神经系统造成伤害,引起肾功能紊乱、钙功能失调,甚至癌变。因此,开发一种成本低、响应速度快的能用于检测自然环境及生物体系中的Cd2+的检测方法尤为重要。
由于荧光分子探针具有操作方便、成本低、高选择性以及高灵敏度等显著优点,荧光分子探针在金属离子的检测方面研究受到了普遍关注。香豆素类化合物因其荧光量子产率高、通过结构设计可获得不同发射波段荧光的优点,因此,设计开发香豆素类Cd2+具有重要的实践价值。
发明内容
针对背景技术中的问题,本发明的目的在于提供一种高灵敏度、较高的抗干扰能力且对Cd2+有专一识别性的荧光探针及其应用。
为实现上述目的,本发明提出如下技术方案:
一种香豆素巯基乙胺席夫碱荧光探针,其特征在于:具体结构式如下:
一种香豆素巯基乙胺席夫碱荧光探针的应用,其特征在于:所述香豆素巯基乙胺席夫碱荧光探针在溶剂中识别Cd2+。
进一步地,所述香豆素巯基乙胺席夫碱荧光探针识别Cd2+的溶剂是EtOH与 H2O体积比为95:5的EtOH-H2O溶液。
进一步地,所述香豆素巯基乙胺席夫碱荧光探针识别Cd2+的pH范围为3-13。
一种香豆素巯基乙胺席夫碱荧光探针的制备方法,其特征在于,所述方法如下:
(1)合成7-羟基-8-香豆素醛:将7-羟基香豆素和六次甲基四胺溶于冰乙酸中,搅拌加热至70-100℃后反应,然后向体系加入盐酸并在50-90℃下搅拌;冷却,加入冰水,用乙酸乙酯萃取,之后用无水硫酸钠干燥有机相,减压抽滤,滤液减压旋蒸除去溶剂,得黄色固体;然后用无水乙醇重结晶,得7-羟基-8-香豆素醛;
反应式如下:
(2)合成香豆素巯基乙胺席夫碱荧光探针:
在反应容器中加入用乙醇溶解的巯基乙胺盐酸盐,并加入氢氧化钠,常温搅拌,过滤,得到滤液,在此滤液中加入7-羟基-8-香豆素醛的乙醇溶液,加热至回流,回流后,用薄层色谱检测,反应至完全,冷却至室温,过滤,滤液自然蒸发重结晶,得黄色固体;
反应式如下:
相对于现有技术,本发明的有益效果如下:
(1)该荧光探针具有香豆素类荧光团,分子中席夫碱中N和O原子与Cd2+配位络合,实现了PET阻断,出现荧光off-on信号,实现了对Cd2+的荧光识别,检测灵敏度高。
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