[发明专利]有机化合物

说明书

本发明涉及式(I)的二氢茚酮衍生物，其中R¹，R²，R³和R⁴具有与说明书中给出的相同的含义。本发明还涉及包含它们的香料组合物和香料应用。

本发明涉及具有高直接性和持久性的果香、花香嗅觉特性的二氢茚酮(indanone)衍生物。本发明还涉及它们的制备方法，以及含有它们的香料组合物。

在香料和香精工业中，调香师和调味师不断寻找具有高冲击性气味的新化合物，或赋予新的气味香型。果香化合物通常是轻的且在香水的创造中作为头香，因此在果香花香气味方向上的强力和相对低挥发性的化合物特别令人感兴趣，这使得它们作为广泛使用的持久气味香型是非常有吸引力的，特别是对于在织物护理产品中的用途。

取代的二氢茚酮类和茚满类已经在文献中被公开。一些已经被描述为适合作为香料成分。WO03072533A1描述了3,3-二甲基二氢茚酮类在香料中的应用，其具有革香、木香和藏红花样气味。US3,944,679公开了当给予到烟草、食品和饮料香精中时，2-和3-烷基取代的二氢茚酮类具有类似香豆素的气味。

令人惊讶的是，我们现在已经发现了一类新的取代二氢茚酮类，其具有非常强力和持久的果香、花香香型，具有青香方面(facets)。特别地，令人惊讶地发现，如下文所定义的式(I)的C-6取代的二氢茚酮衍生物与其C-4、C-5和C-7取代的对等物相比具有显著低的气味阈值。

如本文所用，“气味阈值”是指可通过嗅觉检测的空气中蒸气的最低浓度。一般而言，可以说具有低的气味阈值的化合物比具有高的气味阈值的化合物更强力，因此使得能够在香料组合物中使用非常低的浓度以实现嗅觉效果。

在第一实施方案中提供式(I)的化合物作为香料的用途

其中，

R¹选自氢、甲基和乙基；

R²选自氢、甲基和乙基，且R³选自氢和甲基；或者

R²和R³与它们所连接的碳原子一起形成C₃-C₅环烷基(例如环丁基)；

R⁴选自C₂-C₅烷基(包括C₃烷基和C₄烷基，如丙基，异丙基，丁基，异丁基，叔丁基，仲丁基)，C₂-C₅烯基(如烯丙基，甲基烯丙基)，C₁-C₄烷氧基(包括C₂烷氧基和C₃烷氧基，例如乙氧基，丙氧基，异丙氧基，丁氧基，异丁氧基)，C₃-C₅环烷基(例如环丙基，环戊基)和C₃-C₆环烯基(例如环戊烯基，环丁烯基)。

式(I)的化合物包含一个或多个手性中心，并因此可以作为立体异构体的混合物存在，或者它们可以以对映异构体纯的形式拆分。

拆分立体异构体增加了这些化合物的制备和纯化的复杂性，因此，简单地出于经济原因，优选将这些化合物作为其立体异构体的混合物来使用。然而，如果需要制备单独的立体异构体，这可以根据本领域已知的方法例如制备型HPLC和GC，结晶或通过立体选择性合成来实现。