[发明专利]一种三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物的制备方法有效
申请号: | 201711500452.6 | 申请日: | 2017-12-29 |
公开(公告)号: | CN108997391B | 公开(公告)日: | 2020-09-22 |
发明(设计)人: | 徐海军;蔡方建;袁雪梅;王石发;蔡正春 | 申请(专利权)人: | 南京林业大学 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09K11/06 |
代理公司: | 南京中律知识产权代理事务所(普通合伙) 32341 | 代理人: | 李建芳 |
地址: | 210037 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 三聚 bodipy 富勒烯星型 化合物 制备 方法 | ||
1.一种式(I)所示的三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物:
2.一种如权利要求1所述的式(I)所示三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法按如下步骤进行:
(1)氩气保护下,式(II)所示7,12-二溴三聚茚醛衍生物与式(III)所示meso-苯硼酸酯BODIPY衍生物溶解于溶剂中,在催化剂Pd[P(C6H5)3]4和碱性物质的作用下,在65~85℃回流反应20~26h,之后反应液经后处理,得到式(IV)所示三聚茚基BODIPY类中间体;
所述溶剂为四氢呋喃、甲醇和水的混合溶剂,四氢呋喃与甲醇的体积比为20:1.0~2.0;甲醇/水体积比为1:1;所述式(II)7,12-二溴三聚茚醛衍生物和式(III)所示meso-苯硼酸酯BODIPY衍生物、催化剂Pd[P(C6H5)3]4、碱性物质的投料物质的量之为:1:2.0~2.4:0.1~0.3:30~40;
(2)氩气保护下,步骤(I)得到的式(IV)所示三聚茚基BODIPY类中间体和式(V)所示富勒烯溶解于有机溶剂中,在肌氨酸的作用下,在110~120℃反应10~15h,之后反应液除去有机溶剂,经硅胶层析柱分离得到式(I)所示三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物;
所述的有机溶剂为新干燥的甲苯;所述式(IV)三聚茚基BODIPY类中间体与式(V)所示富勒烯、肌氨酸的投料物质的量之为1:1.0~1.2:3~4;
3.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述溶剂中四氢呋喃的体积用量以式(II)所示7,12-二溴三聚茚醛衍生物的物质的量计为100~140mL/mmol;所述碱性物质为碳酸钠或碳酸钾。
4.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,上述反应液后处理的方法为:反应结束后,反应液冷至室温,加入饱和氯化铵水溶液,然后用二氯甲烷萃取,萃取有机相用饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥、过滤,滤液经减压蒸馏除去有机溶剂,所得残留物进行硅胶柱层析分离,所用的硅胶为100~200目,以石油醚/二氯甲烷体积比为1:2的混合溶剂为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,除去有机溶剂后得到式(I)所示三聚茚基BODIPY-富勒烯星型化合物。
5.如权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述有机溶剂甲苯的体积用量以式(IV)所示三聚茚基BODIPY类中间体的物质的量计为300~450mL/mmol。
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