[发明专利]一种多荧光单元复合分子的合成方法及其应用在审

专利信息
申请号: 201711465252.1 申请日: 2017-12-28
公开(公告)号: CN108191884A 公开(公告)日: 2018-06-22
发明(设计)人: 孙宏浩;秦汤 申请(专利权)人: 湖北工业大学
主分类号: C07D493/10 分类号: C07D493/10;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 武汉科皓知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 42222 代理人: 彭劲松
地址: 430068 湖北*** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 复合分子 荧光单元 合成 硫氰根 生物检测领域 叠氮基取代 荧光传感器 标准曲线 方法选择 应用比率 荧光分子 氨基化 不一致 己炔酸 罗丹明 投料比 荧光素 柱分离 传感器 成环 叠氮 丁酸 多位 偶联 炔基 催化 应用
【权利要求书】:

1.一种多荧光单元复合分子,其特征在于:结构如下所示:

2.权利要求1所述的多荧光单元复合分子的合成方法,其特征在于:包括如下步骤:

(1)以异硫氰根荧光素为原料,选择乙二胺进行氨基化反应,反应混合物通过柱层析分离,得到化合物①;

(2)化合物①与叠氮丁酸进行取代反应,反应混合物通过柱层析进行梯度洗脱,得到化合物②;

(3)以异硫氰根罗丹明为原料,选择乙二胺进行氨基化反应,反应混合物通过柱层析分离,得到化合物③;

(4)化合物③与己炔酸进行取代反应,反应混合物通过柱层析分离,得到化合物④;

(5)化合物②和化合物④通过点击化学反应(Click chemistry)成环得到化合物⑤

3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,

氨基化反应的条件为:20-30℃避光搅拌18-24h;

柱层析分离所用洗脱剂为二氯甲烷:乙醇=1-2:1的混合溶液。

4.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:步骤(2)中,

用水:乙醇=20-100:1的混合溶液溶解化合物①;

叠氮丁酸溶解在水中,先加入EDC活化0.5-2h后,再加入NHS活化0.5-2h;

取代反应的条件为:20-30℃避光搅拌18-24h;

梯度洗脱的洗脱剂分别为二氯甲烷:乙醇=1-3:1的混合溶液、二氯甲烷:甲醇=1:2-4的混合溶液,收集二氯甲烷:甲醇=1:2-4的洗脱组分。

5.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:步骤(3)中,

氨基化反应的条件为:20-30℃避光搅拌18-24h;

柱层析分离所用洗脱剂为二氯甲烷:乙醇=11-15:1的混合溶液。

6.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:步骤(4)中,

用水:乙醇=20-60:1的混合溶液溶解化合物③;

己炔酸溶解在水中,先加入EDC活化0.5-2h后,再加入NHS活化0.5-2h;

取代反应的条件为:20-30℃避光搅拌18-24h;

柱层析分离所用洗脱剂为二氯甲烷:甲醇=8-10:1的混合溶液。

7.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:步骤(5)中,

化合物②和化合物④的摩尔比为1:1;

溶解化合物②和化合物④的溶剂为水:叔丁醇:乙醇=4:1:1;

Cu2+作为催化剂前体;

抗坏血酸钠作为还原剂,将Cu2+还原为Cu+作为催化剂。

8.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于:步骤(1)、(3)中氨基化反应所选择乙二胺替换为三(2-氨基乙基)胺。

9.权利要求1所述的多荧光单元复合分子在比率荧光传感器中的应用。

10.一种多荧光单元复合分子的合成方法,其特征在于:所述方法为将两种荧光分子用异硫氰根修饰后,按照权利要求1-8任一项所述的方法进行氨基化反应、取代反应和点击化学反应合成多荧光单元复合分子。

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