[发明专利]一种芳基醚类化合物的合成新方法有效
申请号: | 201711246580.2 | 申请日: | 2017-12-01 |
公开(公告)号: | CN107954877B | 公开(公告)日: | 2020-06-12 |
发明(设计)人: | 任晓璐;谭美容;唐林 | 申请(专利权)人: | 信阳师范学院 |
主分类号: | C07C201/12 | 分类号: | C07C201/12;C07C205/57;C07C205/37 |
代理公司: | 北京君泊知识产权代理有限公司 11496 | 代理人: | 王程远 |
地址: | 464000 *** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 芳基醚类 化合物 合成 新方法 | ||
本发明公开了一种芳基醚类化合物的合成新方法,具体为:依次将具有结构(I)的酸、结构(II)的醇、催化剂、氧化剂以及碱性添加剂分散在溶剂中,经过加热搅拌,即可得到具有结构(III)的芳基醚类化合物。本发明首次提供了一种以廉价易得的芳香酸和脂肪醇类化合物作为反应的起始原料,一价银为催化剂,过硫酸盐为氧化剂,通过碱的促进作用来高效合成芳基醚类目标化合物的新方法。该脱羧偶联反应具有条件温和、操作简单、原材料便宜易得、产物结构多样、产率高等优势,展现了巨大的工业应用前景。
技术领域
本发明涉及化学合成领域,具体为一种芳基醚类化合物的合成新方法。
背景技术
芳基醚类化合物是一类非常重要的含氧有机化合物,已经被广泛地应用于生物、医药、农药、高分子及材料科学等领域,具有突出的生物和医学活性。近年来芳基醚类化合物的高效构建已经成为了合成化学家研究的热点之一,但是此类化合物最常规的合成方法就是在铜的作用下通过Ullmann偶联来构建(Eur.J.Org.Chem.2008,5112–5116)。但通过银催化羧酸与醇的脱羧偶联来构建芳基醚类化合物的方法暂时还没有相关的文献及专利报道。
发明内容
为了克服上述现有技术中的不足,本发明提供了一种以廉价易得的酸和醇为反应的起始原料,银盐或银的氧化物为催化剂,过硫酸盐为氧化剂,通过碱性添加剂的协助来高效合成芳基醚类目标化合物的新方法。该方法所涉及的反应条件温和,操作简单、原材料便宜、产物多样性、易于实现大规模生产。
本发明的目的是这样实现的:
一种芳基醚类化合物的合成新方法,其特征在于,包括以下步骤:
依次将具有结构(I)的酸、结构(II)的醇、催化剂、氧化剂以及碱性添加剂分散在溶剂中,经过加热搅拌,即可得到具有结构(III)的芳基醚类化合物。
所述的R1为2-硝基、3-硝基、4-硝基、2-氰基、4-氰基、4-三氟甲基、4-氟、4-碘、4-溴、4-乙酰基、4-甲氧基、4-甲基、3-甲基、5-甲基-2-硝基或4-甲氧基-2-硝基。
所述的R2为甲基、乙基、正丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丙基或叔丁基。
所述的催化剂为氧化银、碳酸银、乙酸银或三氟乙酸银。
所述的氧化剂为过硫酸钾或过硫酸钠。
所述的碱性添加剂为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、乙酸钾、氢氧化钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢氧化钠。
所述的溶剂为甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、对二甲苯、1,4-二氧六环、四氢呋喃、二甲亚砜、1,2-二氯乙烷、二氯甲烷或N-甲基吡咯烷酮。
所述的反应温度为120℃—150℃,所述的反应时间为12—18h。
有益效果:与现有化学合成领域相关技术相比,本发明首次提供了一种以廉价易得的芳香酸和醇类化合物作为反应的起始原料,银盐或银的氧化物为催化剂,过硫酸盐为氧化剂,来高效合成芳基醚类目标化合物的新方法。该方法所涉及的反应条件温和,操作简单、原材料便宜、产物多样性、易于实现大规模生产。
附图说明
图1a为根据本发明实施例1,2,3,4制备的5-甲基-2-硝基苯异丙醚的核磁共振氢谱;图1b为根据本发明实施例1,2,3,4制备的5-甲基-2-硝基苯异丙醚的核磁共振碳谱。
具体实施方式
下面结合附图及实施例,对本发明做进一步的说明:
一种芳基醚类化合物的合成新方法,其特征在于,包括以下步骤:
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