[发明专利]一类含极性取代基团萘并茚咔唑单元的发光材料及其制备与应用有效
申请号: | 201711122303.0 | 申请日: | 2017-11-14 |
公开(公告)号: | CN107879968B | 公开(公告)日: | 2021-03-16 |
发明(设计)人: | 应磊;胡黎文;黄飞;曹镛 | 申请(专利权)人: | 华南协同创新研究院 |
主分类号: | C07D209/94 | 分类号: | C07D209/94;C07D403/14;C07D409/14;C07F9/6558;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 李卫东 |
地址: | 523808 广东省东莞市松*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 极性 取代 基团 茚咔唑 单元 发光 材料 及其 制备 应用 | ||
1.一类含极性取代基团萘并茚咔唑单元的发光材料,其特征在于具有如下所示的结构中的一种:
2.一类根据权利要求1所述的含极性取代基团萘并茚咔唑单元的发光材料的制备方法,其特征在于:主要在于含极性取代基团萘并茚咔唑单元的合成,再将芳香环单元与含极性取代基团萘并茚咔唑单元偶联,得到所述含极性取代基团萘并茚咔唑单元的发光材料;
具体包括以下步骤:
(1)惰性气体环境下,先将2,7-二溴-(2-羟基烷基)咔唑与甲基1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-2-萘甲酰氯通过suzuki偶联,得到化合物1-(7-溴-9-(2-羟基烷基)-9H-咔唑-2-基)-2-萘甲酰氯;
(2)将化合物甲基1-(7-溴-9-(2-羟基烷基)-9H-咔唑-2-基)-2-萘甲酰氯完全溶解于精制无水二氯甲烷中,在0℃下加入三氯化铝,室温下关环反应16h,得到化合物11-溴-13-(2-羟基烷基)苯并[6,7]吲哚[1,2-b]咔唑基-7(13H)-酮;
(3)将化合物11-溴-13-(2-羟基烷基)苯并[6,7]吲哚[1,2-b]咔唑基-7(13H)-酮在水合肼和氢氧化钾碱的作用下发生还原反应,纯化后得到白色固体2-(11-溴苯并[6,7]茚并[1,2-b]咔唑基-13(7H)-基)烷基-1-醇;
(4)惰性气体环境下,将化合物2-(11-溴苯并[6,7]茚并[1,2-b]咔唑基-13(7H)-基)烷基-1-醇与2-羟基溴代烷在碱性条件下发生烷基化反应,纯化后得到白色固体2,2,2”-(11-溴苯并[6,7]茚并[1,2-b]咔唑基-7,7,13(7H)-三基)三(烷基-1-醇);
(5)将化合物2,2,2”-(11-溴苯并[6,7]茚并[1,2-b]咔唑基-7,7,13(7H)-三基)三(烷基-1-醇)溶于无水三氯甲烷中,在低温条件下,加入液溴进行溴化,纯化后得到淡黄色固体溴化-7,7,13-三((2-(2-溴烷氧基)烷基)-7,13-二氢苯并[6,7]茚并[1,2-b]咔唑);
(6)将化合物溴化-7,7,13-三((2-(2-溴烷氧基)烷基)-7,13-二氢苯并[6,7]茚并[1,2-b]咔唑)溶于N,N-二甲基乙酰胺,加入碳酸钾,加热至回流搅拌2h,再加入1,2-二溴烷基反应,纯化后得化合物M2;
(7)将化合物溴化-7,7,13-三((2-(2-溴烷氧基)烷基)-7,13-二氢苯并[6,7]茚并[1,2-b]咔唑)与含有相应的极性基团的单体反应,得到所述的含极性取代基团的萘并茚咔唑单元单体M1;
(8)惰性气体环境下,将含极性取代基团的萘并茚咔唑单元单体M1溶于四氢呋喃中,加入芳基硼酸酯或芳基硼酸、碳酸钾水溶液以及四(三苯基膦)钯,进行Suzuki偶联反应;纯化后得到所述含极性取代基团的萘并茚咔唑单元的有机发光小分子材料;
步骤(7)中所述的相应的极性基团是指、
步骤(8)中所述的芳基硼酸酯或芳基硼酸中的芳基是指以下结构中的一种:
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